Презентация "Химические свойства алканов" по химии – проект, доклад

Химические свойства алканов

Органическая химия

10 класс, школа №9 Иосифова Н.В. 5klass.net

CnH2n+2

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью б - связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов.

В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – перманганатом калия KMnO4 и т. п.

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, отщепления, горения:

Реакции замещения.

Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic). а) с галогенами (с Cl2 – на свету, с Br2 – при нагревании).

hv

трихлорметан (хлороформ)

тетрахлорметан

Хлорирование метана

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl хлорметан CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl дихлорметан CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Механизм реакции замещения

Состоит из 3 стадий:

-зарождение цепи Cl2 2Cl· -развитие цепи CH4 + Cl· свет ·CH3 HCl -обрыв цепи CH3Cl 2·CH3 C2H6

Общая схема реакции Sr

* Замещение у хлорметана идет легче, чем у метана, так как атом хлора поляризует связи С-Н и делает их реакционноспособными.

* Замещение легче всего идет у третичного атома углерода, сложнее – у вторичного, первичного атомов.

Взаимодействие со фтором

в) в атмосфере фтора происходит следующая реакция:

Нитрование алканов

б) замещение может происходить с азотной кислотой при t=140º (реакция Коновалова), при этом получаются нитросоединения:

Схема реакции: R-H + HO-NO2 140-150 C°,P R-NO2 + H2O

Реакции отщепления.

а) дегидрирование:

CH3 – CH3 Pt,t° CH2=CH2 + H2

б) крекинг алканов:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 t° C2H6 + C2H4

в) полное термическое разложение:

1000° C C + 2H2

г) для метана характерен пиролиз:

2CH4 C2H2 + 3H2 1500° C nC + (n +1)H2 этилен этан этен ацетилен

Крекинг алканов

Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов. При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов. Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Виды крекинга

Реакции окисления.

а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды :

* б) при недостатке кислорода алканы могут сгорать до угарного газа или с образованием сажи (коптят):

в) каталитически алканы могут окисляться с разрывом С – С связи примерно в середине молекулы:

Реакции изомеризации.

Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

Ароматизация.

Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования с образованием цикла (дегидроциклизации) :

Применение алканов.