Презентация "Получение и свойства алканов" (10 класс) по химии – проект, доклад

16(А17) Основные способы получения углеводородов (в лаборатории).

Преподаватель DisTTutor Быстрицкая Вера Васильевна

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ:

ФРАКЦИОННАЯ ПЕРЕГОНКА НЕФТИ Нефть поступает в ректификационные колонны на атмосферную перегонку (перегонку при атмосферном давлении), где разделяется на несколько фракций: легкую и тяжёлую бензиновые фракции, керосиновую фракцию, дизельную фракцию и остаток атмосферной перегонки — мазут. Качество получаемых фракций не соответствует требованиям, предъявляемым к товарным нефтепродуктам, поэтому фракции подвергают дальнейшей (вторичной) переработке.

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ

2) ПИРОЛИЗ НЕФТИ -(от др.-греч. πῦρ — огонь, жар и λύσις — разложение, распад) — термическое разложение органических и многих неорганических соединений. В узком смысле, разложение органических природных соединений при недостатке кислорода (древесины, нефтепродуктови прочего). В более широком смысле — разложение любых соединений на составляющие менее тяжёлые молекулы, или элементы под действием повышения температуры.

3) КРЕКИНГ - (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти и её фракций с целью получения, как правило, продуктов меньшей молекулярной массы — моторного топлива, смазочных масел и т. п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности. Крекинг протекает с разрывом связей С—С и образованием свободных радикалов. Одновременно с разрывом связей С—С происходит дегидрирование, изомеризация, полимеризация и конденсация как промежуточных, так и исходных веществ. В результате последних двух процессов образуются крекинг-остаток (фракция с температурой кипения более 350 °C) и нефтяной кокс.

4) РЕАКЦИЯ ВЮРЦА –удлинение цепи: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов: 2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr бромэтан бутан Происходит удлинение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ

5) ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (реакция Дюма) (лабораторный способ): сплавление солей карбоновых кислот со щелочами. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. CH3COONa(тв) + NaOH(тв)  CH4+ Na2CO3 ацетат натрия метан

сплавление

CH3CH2COONa(тв) + NaOH(тв)  C2H6+ Na2CO3 пропианат натрия этан

6) ЭЛЕКТРОЛИЗ РАСТВОРОВ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (реакция Кольбе): 2CH3COONa + 2H2O  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH ацетат натрия этан катод: идёт разрядка воды: 2Н2О + 2е  Н2 + 2ОН- анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3

эл.ток

7) ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ИЛИ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). CH₂=CH₂ + H2  CH₃–CH₃ этилен этан

+ H2  CH3 –CH2 –CH3 Pd kat циклопропан пропан

8) ГИДРИРОВАНИЕ УГЛЯ, ОКСИДА УГЛЕРОДА при повышенной температуре катализаторы (железо, кобальт, никель) :

2С + 3H2 → C2H6 этан 2СО + 5H2 → C2H6 + 2H2O этан

400°С 200°С,Ni

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА 1) ГИДРОЛИЗ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ Al4C3 + 12H2O  3CH4↑+ 4Al(OH)3↓ карбид метан алюминия

2) ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ С КИСЛОТАМИ Al4C3 + 12HCl  3CH4↑+ 4AlCl3

карбид метан алюминия

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ

1. ОТЩЕПЛЕНИЕ ДВУХ АТОМОВ ГАЛОГЕНА (стоящих на краю цепи) ОТ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ (лабораторный способ):

2. ПРИ КАТАЛИТИЧЕСКОМ ГИДРИРОВАНИИ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ОБРАЗУЮТСЯ ЦИКЛОГЕКСАН ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ:

C6H6 + 3H2 → C6H12. t°,р,Ni

бензол циклогексан

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ (промышленный):

С7Н16  CH3- CH=CH2 + C4H10 гептан алкен пропен алкан бутан

t

2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ (450 - 500°С, катализатор) (промышленный, можно в лабораторных условиях):

пропан пропен

3. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ПРИ ПОВЫШЕННОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ (ВЫШЕ 140°C) (лабораторный способ) в присутствии водоотнимающих реагентов (Al2O3, H2SO4) – реакция элиминирования.

CH3-CH-CH2-CH3 │ OH (подчиняется правилу Зайцева)

 CH3-CH=CH-CH3 + H2O H2SO4,t>140o

Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

4. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ при действии спиртового раствора щелочи - реакция элиминирования (лабораторный).

подчиняются правилу Зайцева

2-бромпропан пропен

2-бромбутан

5. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ, ИМЕЮЩИХ АТОМЫ ГАЛОГЕНА У СОСЕДНИХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, ПРИ ДЕЙСТВИИ АКТИВНЫХ МЕТАЛЛОВ (Zn ИЛИ Mg) (лабораторный).

CH2Br-CHBr-CH3 +Mg  CH2=CH-CH3+MgBr2 1,2-дибромпропан пропилен(пропен)

6. ГИДРИРОВАНИЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ над катализаторами пониженной активности (Fe)

С2Н2 + Н2 (недостаток)  С2Н4

ацетилен этилен (этен)

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ через стадию образования алкенов) (промышленный). В промышленности так получают дивинил из бутана.

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. СИНТЕЗ ЛЕБЕДЕВА: (катализатор – смесь оксидов Al2O3,MgO,ZnO 2 C2H5OH  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 этанол бутадиен-1,3

Al2O3,MgO,ZnO, 450˚C

3. ДЕГИДРАТАЦИЯ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ:

бутандиол – 1,3 бутадиен-1,3

4. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ

1.ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНЫЙ КРЕКИНГ МЕТАН (ПИРОЛИЗ МЕТАНА) (промышленный):

2СН4  C2H2 + 3H2 метан ацетилен Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами. Нагревания быстрое, так как ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.

1500ºС

СаО + С  СаС2 + СО СаС2 + Н2О  Са(ОН)2 + С2Н2 карбид кальция ацетилен Карбид кальция образуется при нагревании до 2500ºС. При гидролизе выделяется ацетилен.

2.ГИДРОЛИЗ КАРБИДА КАЛЬЦИЯ (лабораторный способ):

3. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ СПИРТОВЫМ РАСТВОРОМ ЩЕЛОЧИ (щелочь и спирт берутся в избытке).

CH3-CH2-CBr2-CH3 + 2KOH  CH3 -C≡C- CH3 + 2H2O + 2 KBr 2,2-дибромбутан бутин - 2

спирт

4. АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦЕТИЛЕНИДОВ – Удлинение цепи при действии на ацетилениды алкилгалогенидами.

CH3-C ≡ CNa + Br-C2H5  CH3-C ≡ C- C2H5 + NaBr ацетиленид натрия бромэтан пентин-2

ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ

1) РИФОРМИНГ НЕФТИ - промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высококачественных бензинов и ароматических углеводородов. Целевые реакции 1. Дегидрирование нафтеновых углеводородов в ароматические: С6H12 → C6H6 + 3H2 + 221 кДж/моль 2. Изомеризация пятичленных циклоалканов в производные циклогексана: С5H9-СН3 → C6H12 - 15,9 кДж/моль 3. Изомеризация н-алканов в изоалканы: н-С6H14 → изо-C6H14 - 5,8 кДж/моль 4. Дегидроциклизация алканов в ароматические углеводороды (ароматизация): С6H14 → C6H6 + 4H2 + 265 кДж/моль Побочные реакции 1. Дегидрирование алканов в олефины: С6H14 → C6H12 + H2 + 130 кДж/моль 2. Гидрокрекинг алканов: н-С9H20 + H2 → изо-C4H10 + изо-С5H12

2. СПЛАВЛЕНИЕ СОЛЕЙ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ С ЩЕЛОЧЬЮ ИЛИ НАТРОННОЙ ИЗВЕСТЬЮ. Лабораторный способ

+ NaOH → + Na2CO3

3. ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ НЕФТИ И ПРОДУКТОВ КОКСОВАНИЯ УГЛЯ

бензоат натрия бензол

4. ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ (АРОМАТИЗАЦИЯ) катализаторы Ni, Pt, Pd, t = 300⁰C

5.АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ в присутствии безводного хлорида алюминия или алкенами (реакция Фриделя-Крафтса):

Бензол хлорэтан

бензол пропилен изопропилбензол (кумол)

6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ С МЕТАЛЛИЧЕСКИМ НАТРИЕМ реакция Вюрца-Фиттига (открыта Вюрцем). P. Фиттиг распространил на область жирно-ароматических углеводородов

ПОЛУЧЕНИЕ СТИРОЛА: ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЭТИЛБЕНЗОЛА: С6Н5-СН2-СН3  C6H5-CH=CH2 + H2 этилбензол стирол 2. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ФЕНИЛБРОМЭТАНА: C6H5-CH-CH3 +KOH  C6H5-CH=CH2 +KBr +H2O │ фенилбромэтан стирол Br

t,кат