Презентация "Химические свойства алкенов. Получение" по химии – проект, доклад

Тема урока:

Химические свойства алкенов. Получение.

Прогноз реакционной способности алкенов

– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения алкенов; – двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер; – двойная связь состоит из одной σ-связи, которая практически не поляризуется и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется.

Химические свойства алкенов

Электрофильное присоединение

Полимеризация Окисление

Гидрирование Гидратация Галогенирование Гидрогалогенирование

Горение Реакция Вагнера Каталитическое окисление

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

Гидрирование СН2 = СН2 + Н:Н → СН2 – СН2 l l Н Н Гидратация СН2 = СН2 + НОН → СН3 – СН2 l l Н ОН

Галогенирование СН2 = СН2 + CI:CI → СН2 – СН2 l l CI CI Гидрогалогенирование СН2 = СН2 + Н:CI→ СН2 – СН2 l l Н CI

Качественная реакция на непредельные углеводороды (в т.ч. алкены)

СН2 = СН2 + Br2 → СН2 – СН2 l l Br Br Бромная вода, имеющая желтую окраску обесцвечивается

Реакции присоединения, протекающие по правилу Марковникова (1869 г)

СН3 - СН = СН2 + Н:CI → СН3 - СН - СН2 l l CI Н СН3 - СН = СН2 + Н:ОН → СН3 - СН - СН2 l l ОН Н

В реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам атом водорода всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.

Н ↓ δ+ δ- Н → С → СН = СН2 ↑ Н

Распределение электронной плотности в молекуле пропена

Окисление Реакция Вагнера 3СН2 = СН2 + 4Н2О + 2KMnO4 = = 3СН2OH - СН2OH +2MnO2 + 2KOH Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия (открыта Е.Е.Вагнером в 1888 г)

Каталитическое окисление В присутствии хлоридов меди и палладия: 2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН3 – СОН 2. В присутствии серебра, при t 150-350 С 2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН2 – СН2 О

o

Реакция полимеризации

n(СН2 = СН2) → (- СН2 – СН2 -)n

кat,t,p

этилен полиэтилен мономер структурное звено полимера

Получение алкенов

Промышленные способы 1. Крекинг алканов С8Н18 → С4Н8 + С4Н10 2. Дегидрирование алканов СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 + Н2

t

Лабораторные способы Дегалогенирование галогенпроизводных алканов Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов Дегидратация спиртов

Реакция дегидратации, протекающая по правилу Зайцева

СН3-СН-СН2-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 + Н2О l ОН Атом водорода отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода (А.М.Зайцев,1875 г)

H2SO4