Презентация "Спирты" (10 класс) по химии – проект, доклад

Спирты

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (гидроксогрупп), соединенных с углеводородным радикалом.

Номенклатура спиртов.

По международной номенклатуре ИЮПАК названия дают от названий радикалов, а также из названий углеводородов прибавлением окончания – ол. Общая формула: СnH2n+1OH. Спирты бывают: 1) первичные (гидроксогруппа у первичного атома углерода) (RCH2-OH) 2) вторичные (гидроксогруппа у вторичного атома углерода) (R2CH-OH) 3) третичные (гидроксогруппа у третичного атома углерода) (R3С-ОН) Цифрой после названия спирта обозначают, с каким по счету атомом углерода) связана гидроксильная группа. Цифра впереди показывает местоположение боковых цепей. 1 2 3 4 5 6 Н3С—СН2—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН—СН—СН2— СН3 │ │ │ │ ОН СН3 ОН СН3 гексанол-3 2,4-диметилгексанол-3

Изомерия спиртов.

Изомерия углеродного скелета: СН2—СН2—СН2—СН2ОН СН3—СН—СН2ОН бутанол-1 │ СН3 2-метилпропанол-1 2. Изомерия положения гидроксогрупп: СН3—СН2—СН2ОН СН3—СН—СН3 пропанол-1 │ ОН пропанол-2

Физические свойства.

Низшие спирты – жидкости, высшие – твердые вещества. Все спирты легче воды, растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. Молекулы спиртов ассоциированы, т. к. между ними возникают водородные связи: R R R │ │ │ О—Нδ+ . . . Oδ——H . . . O—H или (R—OH)n Это объясняет то, что уже первые члены гомологического ряда спиртов – жидкости, имеющие высокие температуры кипения. Водородные связи не прочны (17-22 кДж/моль) и при испарении спиртов легко разрываются.

Спирты вступают в химическое взаимодействие с разрывом одной из полярных ковалентных связей: С—О или С—Н. Т. к. обе связи полярны, то их разрыв происходит по ионному (гетеролитическому) механизму с образованием органических анионов или катионов:: R—O—H R—O- + H+ или R—O—H R+ + OH- Диссоциация спиртов на ионы происходит в незначительной степени, поэтому спирты не изменяют окраску индикаторов. Связь Н с О менее прочна, чем остальные.

Получение.

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором: H3PO4 СН2=СН2 + Н2О → СН3—СН2—ОН. Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей: R—Br + NaOH → R—OH + NaBr. По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные: R—CH=O + Н2 → R—CH2—OH, (1) R—CO—R' + Н2 → R—CH(OH) —R'. (2) Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором..

4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения . 5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы: С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑.