Презентация "Сложные эфиры" по химии – проект, доклад

Сложные эфиры

Урок – семинар обобщения знаний в 10 биолого-химическом классе

Управляют целым миром. В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке, В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след. Ароматами жасмина, “Пепси-колы”, апельсина, Несравненной розы алой Покоряют белый свет.

Вместо эпиграфа:

Чашка кофе по утрам И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры. Если спирт и кислота Участвуют в реакции, Получаются эфиры Этерификацией.

План урока

Проверим себя Немного истории Сложные эфиры в природе Получение сложных эфиров Применение сложных эфиров Решаем задачи

Тест

1 вопрос Общая формула сложных эфиров: 1) R – СНО 2) R – СООН 3) R – СН2 – ОН 4) R – СО – О – R΄

2 вопрос Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу: 1) предельных двухатомных спиртов 2) кетонов 3) сложных эфиров 4) простых эфиров

3 вопрос Вещество с формулой СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к: 1) кетонам 2) сложным эфирам 3) карбоновым кислотам 4) простым эфирам

4 вопрос К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат 2) этиловый эфир уксусной кислоты 3) этилформиат 4) метилэтиловый эфир

5 вопрос Установите соответствие:

Название вещества 1) метаналь 2) метанол 3) метилформиат 4) метан

Класс соединений A) карбоновая кислота Б) алкан В) сложный эфир Г) одноатомный спирт Д) альдегид

6 вопрос Пропионовая кислота и метилацетат являются: 1) изомерами углеродного скелета 2) гомологами 3) одним и тем же веществом 4) межклассовыми изомерами

7 вопрос Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола 2) метаналя и этанола 3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия

8 вопрос Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется: 1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией

9 вопрос Продуктами реакции этерификации являются: 1) альдегид и вода 2) простой эфир и вода 3) сложный эфир и вода 4) карбоновая кислота и спирт

10 вопрос В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются: 1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид 3) соль карбоновой кислоты и спирт 4) простой эфир и спирт

11 вопрос При щелочном гидролизе сложного эфира образуются: 1) соль карбоновой кислоты и спирт 2) карбоновая кислота и спирт 3) соль карбоновой кислоты и алкоголят 4) карбоновая кислота и альдегид

Немного истории

В 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфир

Карл Вильгельм Шееле (1742-1786)

Мишель Эжен Шеврёль (1786-1889)

Дюма Жан Батист Андре (1800-1884)

Бертло Марселен ( 1827-1907)

Людвиг Райнер Кляйзен (1851-1930)

Вячеслав Евгеньевич Тищенко (1861-1941)

Запахи

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры используются: Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат, изоамилизовалерат) В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций) В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат) В лекарственных препаратах (нитроглицерин) Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита) Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)

В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры. Линалилацетат — бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла. Терпинилацетат. Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления. Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина. Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел. Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов. HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины. HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей. HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем. CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции. CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов. (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Пищевые ароматизаторы

Натуральные ароматизаторы извлекают из растительного и животного сырья. Эссенции : Фруктово-ягодные (лимонная, апельсиновая, клубничная, малиновая); Винно-ликерные (ромовая, коньячная); К прочим (ванильная, мятная, медовая, кофейная)

Идентичные натуральным ароматизаторы (смеси ароматических веществ, опознанные в составе натуральных продуктов, но полученные методами химического синтеза)

Искусственные (синтетические) ароматизаторы (смеси ароматических веществ, содержащие по меньшей мере одно искусственное вещество, не существующее в природе)

Сложные эфиры - лекарства

Аспирин (ацетилсалициловая кислота) В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

Аспирин

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом.

Валидол

Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

Валидол — это 25-30% раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896-0, 909 г/см3.

Полиэфиры

Решить задачу

Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия вы­деляет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.