Презентация "Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнидеятельности" по химии – проект, доклад

Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

№ 13.

Особенности химического поведения полифункциональных соединений

1. Кислотно-основные свойства полифункциональных соединений

Антифриз

Кислотные свойства спиртов

C2H5OH → H+ + C2H5O– этанол

Вицинальные (от лат. vicinus  соседний) диолы (гликоли) - этиленгликоль

Кислотность полиолов

Полиолы алифатического ряда рКа СН2ОНСНОНСН2ОН 13,3 НОСН2СН2ОН 15,1 СН3СН2ОН 18

Кислотность полиолов растёт в ряду спирты

Макрогетероциклические полиэфиры – краун-эфиры

содержат в своих циклах более 11 атомов, из которых не менее четырёх — гетероатомы, которые связаны между собой этиленовыми мостиками.

образуют устойчивые липофильные комплексы с катионами металлов, перспективные комплексообразователи, ловушки катионов, облегчают транспорт ионов через клеточные мембраны

Глицерин

слезоточивое действие

1% в этаноле – сосудорасширяющее средство

Кислотные свойства фенолов уменьшаются по мере увеличения числа гидроксильных групп.

группа -ОН (+М-эффект > -I-эффект!)

орто-дигидроксибензол - катехол . Восстановитель. (проявитель, в производстве красителей и лекарственных веществ. Катехоламины (адреналин)

Пирокатехин.

Катехоламины – биогенные амины, нейромедиаторы и гормоны

регуляция функций эндокринных желез (надпочечников, щитовидной железы) и передача нервных импульсов.

катехоламины

Гормо́ны - сигнальные химические вещества, вырабатываемые клетками тела и влияющие на клетки других частей тела.

Гормоны служат гуморальными (переносимыми с кровью) регуляторами определённых процессов в различных органах и системах.

адреналин

Нейромедиа́торы (нейротрансмиттеры, посредники) — биологически активные химические вещества, посредством которых осуществляется передача электрического импульса с нервной клетки через синаптическое пространство между нейронами.

медиация нервных процессов норадреналин

Резорцин

— мета-дигидроксибензол, применяется в производстве синтетических красителей; некоторых полимеров; в медицине- как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний (дубящие свойства)

Гидрохинон

пара-дигидроксибензол —легко окисляется Применяется в фотографии как проявитель, в синтезе органических красителей; как антиоксидант.

Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон  гидрохинон.

ацетон : енол 0,00025%

1,3-дикарбонильные соединения

Кислотно-основные свойства дикарбоновых кислот

k1 > k2

k1 тем больше, чем n меньше

3. k2 тем больше, чем n больше

-I +I

2. Циклизация полифункциональных соединений

Циклизация диолов: а) внутримолекулярная дегидратация

цикл. простой эфир

б) межмолекулярная дегидратация

цикл. простой эфир, токсичен

Циклизация дикарбоновых кислот.

Щавелевая и малоновая кислоты – - декарбоксилирование 140-150o С НООС–СООН = НСООН + СО2 щавелевая кислота ( соли оксалаты) НООС–СН2–СООН = СН3–СООН + СО2 малоновая кислота

С2 – С3

Янтарная и глутаровая кислоты претерпевают при нагревании циклодегидратацию

С4 – С5

Соли - сукцинаты, янтарь -

Кислоты с более длинной цепью циклизуются с одновременными дегидратацией и декарбоксилированием

С6 – С7

δ AN

3. Хелатообразование

- процесс возникновения дополнительных нековалентных связей в тех структурах, в которых атом водорода (или металла), связанный ковалентной (или ионной) связью, ориентирован между двумя электронодонорными фрагментами одной и той же молекулы, предоставляющими этому атому водорода (или металла) дополнительное электронное облако.

хелаты, от греческого  - клешня

Комплексный глицерат меди:

Гетерофункциональные соединения

Гидроксикислоты

1. Кислотно-основные свойства гидроксикислот

Гидроксикислоты диссоциируют сильнее соответствующих незамещённых кислот.

α

Молочная кислота

Межмолекулярная циклизация.

α-Гидроксикислоты

t

внутримолекулярная дегидратация

β-Гидроксикислоты

γ-

внутримолекулярная этерификация

δ-

ε-Гидроксикислоты и кислоты с более удалёнными ОН- группами

HO–CH2–(CH2)n–COOH + HO–CH2–(CH2)n–COOH → HO–CH2–(CH2)n–(C=O)–O–CH2–(CH2)n–COOH

межмолекулярно сконденсированные линейные полиэфиры

Хелатообразование

Реактив Фелинга, который образуется при смешивании калий, натриевой соли винной (2,3-дигидроксибутандиовой) кислоты с гидроокисью двухвалентной меди

Разложение -гидроксикислот