Презентация "Углеводы" по химии – проект, доклад

Углеводы Сm(Н2О)n

1.МОНОСАХАРИДЫ

Классификация моносахаридов

Альдопентозы D-рибоза, D-ксилоза, D-дезоксирибоза 2. Альдогексозы D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза 3. Кетогексозы D-фруктоза

Стереоизомерия моносахаридов

Альдогексозы 4 центра хиральности 24 = 16 стереоизомеров

Пример энантиомеров моносахаридов

L- ГЛЮКОЗА D- ГЛЮКОЗА

Альдогексозы. Диастереомеры. Эпимеры

Строение и свойства моносахаридов. Цикло-оксо- таутомерия

2.Альдогексозы

1.D-глюкоза 2.D-галактоза 3.D-манноза

Цикл-оксо таутомерия

D-глюкопираноза

1.Альдопентозы 1.D-рибоза

цикло-оксо-таутомерия D-рибозы ,D-рибофураноза ,D-рибофураноза

2.D-ксилоза

3. 2-дезокси-D-рибоза

3.Кетогексозы

D-фруктоза Цикло-оксо-таутомерия

Конформации моносахаридов

Глюкоза. Конформация «кресло»

-D-глюкопираноза, - D-глюкопираноза.

Аминосахара

Глюкозамин N-ацетилглюкозамин

галактозамин глюкозамин N-ацетилглюкозамин

Химические свойства моносахаридов

1. Окислительно – восстановительные реакции

А. Восстановление глюкоза сорбит

Б. Окисление

1. Мягкое окисление, Br2/H2O

D- глюкоза D- глюконовая кислота и ее - лактон

2.Ферментативное окисление. Образование уроновых кислот

глюкуроновая кислота

3. Окисление в щелочной среде при нагревании – качественная реакция на альдозы

1. реактив Толленса Ag(NH3)2OH (реакция “серебряного зеркала”) R-CH=O + Ag+ → R-COOH + Ag0 реактив Феллинга - хелатный комплекс Си(ОН)2 и виннокаменной кислоты R-CH=O + Cu2+  Cu1+ + R-COOH

2. Образование гликозидов

О-метилгликозид

3. Образование сложных эфиров

Где Ас - ацетил:

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ МОНОСАХАРИДОВ

Олигосахариды Стр.400-405

Дисахариды 1. Восстанавливающие мальтоза целлобиоза лактоза 2. Невосстанавливающие сахароза

1. Восстанавливающие дисахариды

А. Мальтоза. Мономер -  D-глюкопираноза, гликозидная связь (14)

Цикло-оксо-таутомерия МАЛЬТОЗЫ

Гидролиз мальтозы

Целлобиоза Мономер -  D-глюкопираноза, гликозидная связь (14)

Лактоза. Мономеры ,D-галактопираноза и D, глюкопираноза гликозидная связь (14)

2. Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза. Мономеры ,D-глюкопираноза и D-фруктофураноза, гликозидная связь (12)

Полисахариды стр.406-413

Гомополисахариды А.целлюлоза Б.гликоген В.крахмал: амилоза, амилопектин Г. декстран 2. Гетерополисахариды

1.Гомополисахариды

А.Целлюлоза. Мономер -  D-глюкопираноза, гликозидная связь (14)

Вторичная структура целлюлозы



Б.Гликоген разветвленная молекула

Гликоген. Мономер -  D-глюкопираноза, гликозидные связи в основной цепи гликогена (14), в точке ветвления  (16)

В. Крахмал. Амилоза. Линейная молекула

Амилоза. Мономер  D-глюкопираноза гликозидная связь (14)

Крахмал. Амилопектин. Разветвленная молекула (см. гликоген). Мономер  D-глюкопираноза, гликозидные связи в основной цепи (14) в точке ветвления  (16)

Г. Декстран. Пространственное строение молекулы

Декстран. Мономер  D-глюкопираноза В основной цепи гликозидные связи (16)

2.Гетерополисахариды

Хондроитинсульфат

Гиалуроновая кислота

Гепарин