Конспект урока «Непредельные кислоты» по химии для 10 класса

Конспект урока по химии в 10 классе

Матвеева Людмила Владимировна

учитель химии высшей категории

МОУ лицей № 9 им. заслуженного учителя школы РФ

А.Н.Неверова Дзержинского района г. Волгограда

Урок по теме: Непредельные карбоновые кислоты. (2 часа)

Цель: познакомить обучающихся с составом, строением, номенклатурой, гомологическим рядом, изомерией, химическими свойствами непредельных карбоновых кислот; совершенствовать навыки написания уравнений реакций с участием веществ непредельного строения.

Тип урока: изучение нового материала

Ход и содержание урока.

1. Оргмомент. Цели и задачи урока.

2. Изучение нового материала.

1. Определение класса веществ:

Производные УВ, содержащие в своем составе одну или несколько кратных связей (двойных или тройных).

Сегодня на уроке рассмотрим непредельные кислоты, содержащие в молекуле одну двойную связь.

2. Общая формула кислот: C_nH_{2n - 2}O₂

3. Номенклатура кислот:

а) тривиальная

CH₂ = CH – COOH акриловая кислота

CH₃ - (CH₂)₇ – CH = CH – (CH₂)₇ – COOH олеиновая кислота

б) международная

Название кислоты = название главной цепи + ен – У + ов + ая + кислота

У – номер атома углерода при двойной связи

Главную цепь нумеруют от углерода карбоксильной группы.

3 2 1

CH₂ = CH – COOH пропен-2-овая кислота

18 11-17 10 9 2-8 1

CH₃ - (CH₂)₇ – CH = CH – (CH₂)₇ – COOH октадецен-9-овая кислота

4. Гомологический ряд кислот.

Задание. Исходя из общей формулы непредельных кислот, и, с учетом всех правил составления гомологического ряда, запишите ряд из 5-ти кислот, гомологов акриловой кислоты. Назовите гомологи.

Один ученик (по желанию) работает у доски.

Образец ответа:

CH₂ = CH – COOH пропен-2-овая кислота

CH₃ - CH = CH – COOH бутен-2-овая кислота

СН₃ - CH₂ - CH = CH – COOH пентен-2-овая кислота

СН₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH – COOH гексен-2-овая кислота

СН₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH = CH – COOH гептен-2-овая кислота

И т. д.

Гомологический ряд акриловой кислоты.

5. Изомерия карбоновых кислот.

1. Структурная изомерия.

1. изомерия углеродной цепи, n(C) ≥ 4;

2. изомерия положения кратных связей n(C) ≥ 4;

3. межклассовая изомерия n(C) ≥ 4 .

2. Пространственная изомерия.

1) геометрическая изомерия n(C) ≥ 4.

Задание. Для кислоты, молекулярная формула которой С₅Н₉О₂, запишите возможные изомеры, назовите все вещества.

Образец ответа:

а) СН₃ - CH₂ - CH = CH – COOH пентен-2-овая кислота

б) СН₃ - C = CH – COOH 3-метилбутен-2-овая кислота

|

СН₃

в) СН₂ = CH - CH₂ - CH₂ – COOH пентен-4-овая кислота

г) CH₂ = CH – C = O

|

O - CH₂ - СН₃ этиловый эфир акриловой кислоты

(этилпропен-2-оат)

д) CH₃ – CH₂COOH цис-изомер пентен-2- овой кислоты

\ ∕

C = C

∕ \

H H

CH₃ – CH₂H транс-изомер пентен-2- овой кислоты

\ ∕

C = C

∕ \

H COOH

6. Особенности строения молекулы кислоты (на примере акриловой кислоты)

а) Химическое строение

Н - C = C – C = O 8 σ - связей

| | | 2 π - связи

Н Н O - H

(Н – C) – ковалентная малополярная связь

(C = C) – ковалентная неполярная связь

(C = O) – ковалентная сильнополярная связь

(O – H) - ковалентная сильнополярная связь

б) Электронное строение

+ -2 - +3 -2

Н : C :: C : C :: O

·· ··

··

Н⁺ Н⁺O:^-2H⁺

В молекуле наблюдается проявление мезомерных эффектов. Эффекты наблюдаются как в карбоксильной группе, так и в радикале.

а) В карбоксильной группе: электроны атома кислорода гидроксильной группы вступают в сопряжение с двойной связью карбонильной группы. Атом углерода карбонильной группы приобретает (+М), а атом кислорода (-М). При этом в гидроксильной группе усиливается поляризация связи (О – Н), что обуславливает проявление кислотных свойств, за счет способности атома водорода замещаться.

(+М) (-М)

Н₂C = CН – C = O

↓

O ← H

(-I) (+I)

б) Углеводородный радикал смещает электронную плотность на карбоксильную группу. При этом атом углерода группы (СН₂ = ) приобретает (+М), а атом углерода группы (= СН-) приобретает (-М). Смещение электронной плотности в сторону карбоксильной группы приводит к уменьшению поляризации связи (О – Н), что ослабляет кислотные свойства вещества.

(+М) (-М)

Н₂C = CН – C = O

↓

O ← H

(-I) (+I)

в) Пространственное строение

Атомы углерода в карбонильной группе и в радикале находятся в состоянии sp² – гибридизации. Гибридные орбитали располагаются под углом 120⁰, образуя треугольник. Молекула плоская.

7. Свойства кислот.

Физические свойства:

- Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе.

Какими химическими свойствами должны обладать непредельные кислоты?

Примерный ответ учащихся:

а) Поскольку молекула кислоты содержит непрочную π – связь в радикале, способную разрываться, то по радикалу возможны реакции присоединения, окисления, полимеризации, характерные для веществ непредельного строения.

б) Поскольку это класс кислот, то возможны реакции по карбоксильной группе: образование  солей,  хлорангидридов, ангидридов,  сложных эфиров, амидов  и др.

Учитель дополняет ответ:

Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных.

Задание. Составьте уравнения реакций, иллюстрирующие свойства акриловой кислоты как непредельного соединения и карбоновой кислоты.

Примерный ответ учащихся:

1. Акриловая кислота – непредельное соединение.

а) гидрирование

CH₂ = CH – COOH + Н₂ → CH₃ – CH₂– COOH

б) галогенирование

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂ - CH – COOH

| |

Br Br

в) гидрогалогенирование

CH₂ = CH – COOH + HCl→ CH₂ – CH₂ – COOH

|

Br

г) гидратация

CH₂ = CH – COOH + Н-ОН → CH₂ – CH₂ – COOH

|

ОН

д) присоединение аммиака

CH₂ = CH – COOH + H-NH₂→ CH₂ – CH₂ – COOH

|

NН₂

е) окисление водным раствором перманганата калия

3CH₂ = CH – COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O→ 3CH₂ – CH – COOH + 2MnO₂ + 2KOH

| |

ОН OH

ж) полимеризация

t⁰, P, kt

n CH₂ = CH → (- CH₂ - CH -)_n

| |

COOH COOH

2. Акриловая кислота – класс карбоновых кислот.

а) взаимодействие со щелочью

CH₂ = CH – COOH + NaOH → CH₂ = CH – COONa + H₂O

б) образование ангидрида

2CH₂ = CH – COOH + P₂O₅ → (CH₂ = CH – CO)₂O + 2HPO₃

в) образование хлорангидрида

CH₂ = CH – COOH + PCl₅ →CH₂ = CH – C = O + HCl + POCl₃

|

Cl

г) реакция этерификации

CH₂ = CH – COOH + HO – C₂H₅ ↔ CH₂ = CH – C = O + H₂O

|

O – C₂H₅

8) Применение кислот и их производных.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперадсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

9) Воздействие на организм человека.

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции - отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Домашнее задание.

§ 35, стр. 216 – 217

конспект в тетради

Использованные материалы:

1. Органическая химия, 10: профил. уровень : метод. пособие: книга для учителя / О.С.Габриелян, Т.Н.Попкова, А.А.Карцова. – М. : Просвещение, 2006. – 159 с.

2. Учебник Химия 10 класс (углубленный уровень), Габриелян О.С. – М.: «Просвещение», 2012.

3. http://ru.wikipedia.org