Презентация "ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ СОСТАВНЫЕ ЧАСТИ ЛИПИДОВ" по химии – проект, доклад

:Жиры - Липиды

Липиды.

Липиды – жиры и жироподобные вещества, являющиеся производными высших жирных кислот, высших жирных спиртов или высших жирных альдегидов. Как правило, это низкомолекулярные жирорастворимые органические вещества, которые извлекаются из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными растворителями.

Основные биологические функции липидов: главные компоненты биологических мембран; запасной, изолирующий и защищающий органы материал; наиболее калорийная часть пищи; важная составная часть диеты человека и животных; транспорт некоторых витаминов внутри организма; регуляторы транспорта воды и солей; иммуномодуляторы; регуляторы активности некоторых ферментов; эндогормоны; передатчики биологических сигналов.

Основные источники липидов: молоко, растительные масла (оливковое, подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное сало и другие животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др.

Функции: 1. Участвуют в построении клеточной мембраны и дают выборочный доступ для прохождения через неё (фосфолипиды).

2. Основа для производства гормонов, холестерина, витамина D. 3. Запас энергии: способность накапливаться в жировых клетках под кожей, внутренних органах, тканях покрытия. Распределение происходит на генетическом уровне. 4. Растворяют в себе некоторые необходимые витамины. 5. Термоизоляция, защита от механических воздействий.

В состав липидов, помимо жирных кислот, спиртов и альдегидов, могут входить азотистые основания, фосфорная кислота, углеводы, аминокислоты, белки и т.п.

Подразделяются на простые и сложные. К простым относятся липиды, молекулы которых содержат только остатки жирных кислот (или альдегидов в енольной форме) и спиртов. Из простых липидов в растениях и животных встречаются жиры и жирные масла, представляющие собой триацилглицерины (триглицериды) и воски.

Воски состоят из сложных эфиров высших жирных кислот и одно- или двухатомных высших спиртов.

К жирам близки простагландины, образующиеся в организме из полиненасыщенных жирных кислот (в первую очередь - арахидоновой). По химической природе это производные простаноевой кислоты со скелетом из 20 атомов углерода и содержащие циклопентановое кольцо.

Сложные липиды делят на три большие группы: фосфолипиды (соединения, имеющие в своей структуре остаток фосфорной кислоты), гликолипиды (соединения, имеющие в своей структуре углеводный компонент) и сфинголипиды. Иногда сложные липиды дополнительно подразделяют на нейтральные, полярные и оксилипины.

R, / ,// – радикалы жирных кислот Общая формула жиров

Жиры – триглицериды – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта – глицерина

Источники в пище

Растительная: соя, орехи, маслины и оливки, масло подсолнечное, оливковое, кунжут, арахис, авокадо, кокос.

Животная: яичный желток, сливочное масло, сметана, мясные продукты, мясо птицы, сыры, рыба.

Триглицериды

Главная составляющая жиров, поступающая вместе с пищей в организм человека. Триглицериды содержат насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные (определяются, как жидкие по плотности при комнатной температуре).

Триглицериды поглощаются и складируются в жировых и мышечных клетках, как источник энергии. Липолиз – распад триглицеридов на отдельные жирные кислоты, которые в дальнейшем используются, как энергия при поступлении в кровь, или как материал для переноса белками в различные клетки организма.

Жирные кислоты

Отличаются по длине молекулярной цепи и насыщенности. По строению состоят из парных молекул углерода: 2-4 молекулы – короткая, 6-10 молекул средняя, 12-22 молекулы – длинная. Молекула углерода первая в цепи называется ОМЕГА.

Составные части липидов - жирные кислоты

Известно более 800 жирных кислот, отличающихся по длине углеродной цепи, по степени и характеру её разветвления, числу и положению С=С связей, по природе и количеству других функциональных групп (COOH, OH, SH, NH2 и др.).

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на моно- и полине­насыщенные Наиболее распространенной мононенасыщенной жир­ной кислотой является олеиновая, ее также много в животных жирах. Особое значение для организма человека имеют полиненасыщен­ные жирные кислоты (ПНЖК) — линолевая, линоленовая и арахидоновая, их называют эссенциальными, т.е. незаменимыми (не синтезируются в организме человека, поступают с пищей) и приравнивают к действию витаминов. Наиболее ценная из них линолевая, при постоянном ее недостатке организм погибает

Эйкозановые кислоты ((Eicosanoids

Есть 2 незаменимых жирных кислоты – линолевая (омега 6) и линоленовая (омега 3). Организм их не производит и необходимо их поступление извне. Из этих кислот извлекаются арахидоновая кислота (АА), эйкозапентаеновая (EPA) и докозагексаеновая (DHA). Эйкозановые кислоты производятся из АА, DHA и из EPA и используются как вещества, противодействующие развитию болезней сердца, мозга и образованию холестериновых бляшек в сосудах. Рекомендовано принимать: 6-10г линолевой кислоты и 1-2г линоленовой в сутки.

Омега 3

Источник: морская рыба. Ежедневное употребление резко снижает риск заболеваний сердца и сосудов, развития раковых клеток, повышения АД, болезни Альцгеймера, депрессивных состояний. Рекомендовано: 2 порции морской рыбы в неделю. Всего в балансе суточного приема пищи жиры (ненасыщенные) составляют 20% от общего рациона.

Липопротеины

Молекулы жира, связанные с белками для переноса триглицеридов и жирных кислот в крови (VLDL,HDL).

Холестерин (холестерол)

Открыт в 1733 году , впервые извлечен из желчных камней в 1769 году. Образуется в клетках организма, но больше всего в печени (1500мг в день), и поэтому не необходим, как источник пищи. Используется при построении гормонов, образования желчи, является составляющей клеточной мембраны (печени, клеток крови).

Животная пища – источник холестерина

Яйцо - 560мг Молоко 3% (стакан) – 26мг Масло сливочное (100г) – 260мг Сыр (кусочек) – 25мг Говяжьи мозги (100г) – 1990мг Говядина (100г) – 120мг Печень говяжья (100г) – 390мг Семга (кусок) – 70мг Яичный желток (50г) – 1342мг Куриное мясо (100г) – 60-90мг Индюшиное мясо (100г) – 60-80мг Общая рекомендация: не более 300мг в сутки.

Болезни сердца и сосудов

Холестерол низкой плотности (LDL) прикрепляется к стенкам сосудов, образуя холестериновые бляшки – причину атеросклероза. Холестерол высокой плотности (HDL) срывает бляшки и удаляет их из организма через желчь и ЖКТ.

Соотношение HDL и LDL напрямую влияет на возникновение болезней сердца, сосудов, гипертонии. Это зависит от генетики, привычек питания, физической активности. Исследования показали, что пища, богатая ненасыщенными жирами (авокадо, орехи, оливки, масла растительные), сильно уменьшает риск возникновения вышеперечисленных болезней

Состав жирных кислот некоторых растительных жиров и масел

Состав жирных кислот некоторых животных жиров и масел

Масло растений с необычным составом жирных кислот.

Масла с высоким содержанием стеариновой кислоты (18:0): масло какао из шоколадного дерева (Theobroma cacao) – 34.4% (+ 34.8% олеиновой кислоты); масло салового дерева (Shorea robusta) – 44.3% (+ 40.4% олеиновой кислоты); в 1975 году было произведено 35 тыс. т.; масло масляного дерева карите (Butyrospermum parkii) – 44.3% (+ 45.6% олеиновой кислоты); в 1979 году было произведено 35 тыс. т.

Пищевая ценность жиров определяется их составом, усвояе­мостью и наличием в них так называемой нежировой фракции — жирорастворимых витаминов, фосфатидов, стеаринов и др.

Усвояемость жира зависит от температуры его плавления. Если температура плавления ниже 360С, то жир усваивается на 97…98%, если температура плавления жира выше 370С, усвояемость его лежит в пределах 90%. Тугоплавкие жиры (говяжий, бараний жир), у которых температура плавления выше 45…500С, усваиваются организмом плохо.

Плотность жиров меньше единицы, при 150С она колеблется от 0,87 до 0,98 г/см3;

Общие изменения происходящие с жиром при тепловой обработке можно изобразить в виде схемы.

Снижение пищевой ценности жира при тепловой обработке происходит в результате: 1. уменьшения содержания жирорастворимых витаминов, фосфолипидов, незаменимых жирных кислот и других биологически активных веществ; 2. появления в жирах неусвояемых компонентов; 3. образование токсических веществ.

Свойства жиров

Общим свойством липидов является их нерастворимость в воде, но хорошая растворимость в органических растворителях — бензоле, бензине, петролейном эфире, серном эфире, ацетоне, хлороформе, сероуглероде, метиловом и этиловом спирте и т. д., жиры – хорошие растворители ароматических летучих веществ, а в присутствии поверхностно-активных веществ образуют с водой стойкие эмульсии (производство маргарина, майонеза).

При хранении в неблагоприятных условиях (при повышенной температуре, на свету и др.) жиры окисляются, в них появляются свободные одноосновные кислоты – масляная, муравьиная, уксусная и др., перекиси, альдегиды и кетоны. Такие жиры непригодны к употреблению.

При свободном доступе воздуха происходит окисление жиров, которое ускоряется с повышением их температуры. При температурах хранения (от 2 до 25)0С в жире происходит автоокисление, при температурах жарки (от 140 до 200)0С — термическое окисление.

При автоокислении жиров вначале имеет место длительный индукционный период, в течение которого накапливаются свободные радикалы. Однако, как только концентрация их достигнет определенного значения (критической величины), индукционный период заканчивается и начинается автокаталитическая цепная реакция — процесс быстрого присоединения к радикалам кислорода. Таким образом, при окислении жиров можно выделить следующие стадии: зарождение цепи, изомеризация, рост цепи и обрыв цепи.

Обрыв цепи может произойти если 2 радикала соединяются между собой с образованием неактивной молекулы.

Гидролиз жира протекает на поверхности раздела жировой и водной фаз. Вследствие этого гидролиз протекает в 3 стадии: I стадия – Триглицерид + Н2О ↔ Диглицерид + Жирная кислота II стадия – Диглицерид + Н2О ↔ Моноглицерид + Жирная кислота III стадия – Моноглицерид + Н2О ↔ Глицерин + Жирная кислота

Преобладание в жире гидролитического или окислительного процесса зависит от интенсивности воздействия на него температуры, кислорода воздуха и воды, а также продолжительности нагревании и присутствия веществ, ускоряющих или замедляющих эти процессы

Гидрогенизация жиров

С318 → С218 → С118 → С018 (3, 2, 1, 0 – число двойных связей)

Наряду с основной реакцией протекают побочные процессы: 1. миграция двойных связей в остатках жирных кислот вдоль углеродной цепи, что приводит к образованию позиционных полимеров; 2. трансизомеризация – изменение пространственной конфигурации остатков жирных кислот; 3. частичная переэтерификация.

Накопление позиционных и трансизомеров существенно влияет на свойства гидрированных жиров, приводит к увеличению температуры плавления и твердости. Однако присутствие этих изомеров нежелательно с точки зрения современной науки о питании.

Переэтерификация. Жиры в присутствии катализаторов или ферментов способны к обмену (миграции) остатков жирных кислот. Обмен кислотных остатков может происходить между молекулами жиров (межмолекулярная переэтерификация) и в пределах 1-й молекулы (внутримолекулярная переэтерификация). Температура переэтерификации 80…900 С, она позволяет получать жир с заданными свойствами, без изменения их состава. Полученный продукт в отличии от саломасов, не содержит транс и позиционных изомеров.

Вещества, извлекаемые с помощью растворителя из навески продукта, условно называют сырой жир. Так как состав сырого жира в значительной степени зависит от чистоты растворителя, перед использованием растворитель очищают от воды и спирта, а испытуемый материал обрабатывают холодной водой для удаления сахаров и затем высушивают.