Презентация "Органическая химия" – проект, доклад

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 10

Фенолы Простые эфиры

ФЕНОЛЫ

2. Классификация и изомерия Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна -OH) и многоатомными (несколько -OH). Для фенолов характерна изомерия положения OH-группы и межклассовая изомерия

о-крезол бензиловый спирт анизол (фенол) (ароматический спирт) (простой эфир)

3. Номенклатура

пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол

о-крезол м-крезол п-крезол

4. Физические и биологические свойства

Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O)

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине. Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей.

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства

Фенол фенолят натрия

5.1. Нуклеофильные свойства

фенолят натрия анизол

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл=122,5 °С. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19 — нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей.

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы

Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году. Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

5.4. Окисление фенолов

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ: 5.5. Комплексообразование с солями железа(III)

Качественная реакция на фенольные и енольные –OH группы

6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной смолы Рунге в 1834 году. 6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола

6.3. Реакция щелочного плавления (запекания) (тв)

6.4. Метод Сергеева

Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942 году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев. В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в “Химическом отделении” четвёртого Спецотдела НКВД СССР.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 1. Строение и классификация

вода спирт простой эфир

несмешанный эфир смешанный эфир

Тетрагидрофуран – пример циклического эфира.

2. Номенклатура Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в виде прилагательного и добавляя слово эфир. По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д.

диметиловый эфир метоксиметан

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Метамерия 3.1.2. Изомерия углеродного скелета.

метилпропиловый эфир диэтиловый эфир

метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир

3.1.3. Межклассовая изомерия

этанол диметиловый эфир

Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им несмешанных простых эфиров. n – число атомов углерода в молекуле.

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза. Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина:

5. Химические свойства 5.1. Основные свойства 5.2. Расщепление эфиров

диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония

5.3. Окисление эфиров При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром. Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир.

7. Получение простых эфиров 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов 7.2. Синтез Вильямсона