Презентация "Углеводороды" по химии – проект, доклад

Углеводороды

Выполнили Филаткина Ирина, Филаткина Марина ученица 11 класса МОБУ СОШ № 7 ЛГО

Углеводороды – самые простые органические соединения, состоящие из атомов двух химических элементов: углерода и водорода.

Предельные (насыщенные)

Непредельные Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины

Алканы (парафины)

К алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный.

Общая формула CnH2n+2 Предельные

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды -тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28.

Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси соединяющей ядра атомов, т.е. это σ-связи.

В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

В молекуле этана (CH3–СH3) одна из семи σ- связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp3- гибридных орбиталей атомов углерода. Длина С–С связи в алканах равна 0,154нм(1,54*10ˉ¹ºм). Связи С–Н несколько короче.

Физические свойства

Химические свойства

Реакции замещения: Галогенирование: CH4+ Cl2 →CH3Cl +HCl Дегидрирование (отщепление водорода):CH3–CH3 → CH2 ═ CH2 +H2 Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи: CH4 +2О2 →CО2 +2H2О+880кДж Изомеризация:CH3 – CH2– CH2– CH2– CH3 CH3 – CH– CH2 – CH3 l CH3 Ароматизация: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 +4H2

AlCl3 , 400°С Катализатор бензол

Применение

Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные. Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

Циклоалканы (циклопарафины)

CnH2n

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

  Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан

Гидрирование: Галогенирование: Гидрогалогенирование: Дегидрирование:

(циклопропан) + H2  ––120ºC,Ni®  CH3–CH2–CH3(пропан)

 +  Br2 ® BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь.

Галогенирование: H2C=CH2 + Br2  →  BrCH2­–CH2Br (1,2-дибромэтан) Гидрирование: CH3–CH=CH2  + H2  ––Ni→  CH3–CH2–CH3 (пропан) Гидрогалогенирование: H2C=CH2 + HBr  →  CH3–CH2Br(бромистый этил) Гидратация: СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2ОН (этанол) Полимеризация п СН2 = СН2 → ( … - СН2 - СН2- …) п (полиэтилен) Окисление 1. СН2=СН2 + 3 О2 → 2 СО2 + 2 Н2О 2. СН2 = СН2 + [ О ] + Н2О → СН2ОН – СН2ОН (этиленгликоль)

Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

Диеновые углеводороды (Алкадиены)

Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи.

CnH2n-2

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2; 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С–CH=CH2.           I          CH3

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.

Реакции присоединения: Гидрирование: Галогенирование: Гидрогалогенирование: Тримеризация : 3HC≡CH  → С6 Н6 (бензол)

CH3–C≡CH (пропин)   → t°,Pd;H2•→ CH3–CH=CH2(пропен)    → t°,Pd;H2→ CH3–CH2–CH3(пропан)

HC ≡ CH  +Br2 →  CH2Br = CH2Br (1,2- дибромэтен)   → +Br2 →CHBr2–CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)

CH3–C≡CH+HBr → CH3–CBr=CH2 (2- бромпропен -1)  → +HBr → CH3–CBr2–CH3 (2,2- дибромпропан)

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Спасибо за внимание!

Информационные ресурсы

http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2.html http://images.google.ru/imglanding http://images.yandex.ru/search О.С.Габриелян «Химия 10класс»