Презентация "Алкины" по химии – проект, доклад

АЛКИНЫ

Сегодня на уроке вы узнаете:

Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика тройной связи. Изомерия и номенклатура алкинов. Физические свойства. Получение алкинов. Свойства алкинов. Применение алкинов.

Понятие об алкинах

Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n - 2, где n ≥ 2. Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика тройной связи

Вид гибридизации – sp Валентный угол – 180 Длина связи С = С – 0,12 нм Строение ─ линейное Вид связи – ковалентная полярная По типу перекрывания – δ и 2 π

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Гомологический ряд алкинов

C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12

Этин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Изомерия алкинов

Структурная изомерия 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): СН ССН2СН3 СН3СССН3 бутин-1 бутин-2 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8): СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3  СН3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8): СН = СН СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2   СН2 –СН2 бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Выполните упражнение:

Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Физические свойства

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Ацетилен получают в промышленности двумя способами: 1. Термический крекинг метана: 1500С 2СН4  С2Н2 + 3Н2 2. Гидролиз карбида кальция: CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Получение алкинов

Химические свойства алкинов

Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения

1. Галогенирование Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

2. Гидрогалогенирование. 3. Гидрирование. 4. Гидратация.

HgSO4 НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH    H OH O

Окисление

Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOH Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

Горение ацетилена

При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О + Q

Реакции замещения

При взаимодействии ацетилена (или RCCH) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов: HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O

Качественная реакция на концевую тройную связь

Реакция полимеризации

1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH (винилацетилен) 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НCCH  С6H6 (бензол)

Применение алкинов