Презентация "Алкины" по химии – проект, доклад

Алкины

Выполнили: Семенюк А. Пермяков И. Матвеева К. Каширина П. Тылык М. Уколова А.

Ацетиленовые углеводороды

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n- Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH

Номенклатура

Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2

Строение

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

Физические свойства

Закономерности в отношении физических свойств алкинов такие же, что и у алканов и алкенов. Углеводороды от С2Н2 до С4Н6 представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С5 по С15 – жидкости, с С16 - твердые вещества. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства

Реакции присоединения 1) Гидрирование Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствие катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы: HC≡CH+H2 H2C+CH2 Этин Этен Н2C=CH2+H2 H3C-CH3 Этен Этин

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). HC≡CH+Br2 HC=CH Br Br 1,2-дибромэтен Br Br 2) HC=CH+Br2 HC-CH Br Br 1,1,2,2- тетрабромэтан

3) Гидрогалогенирование. Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ): HC≡CH+HCl H2C=CH Cl винилхлорид nCH2=CH t,p,инициатор (-CH2-CH-)n Cl Cl поливинилхлорид

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: а) Тримеризация 600 ◦С акт. уголь 3СH≡CH С6Н6 (бензол) б) Димеризация и линейная тримеризация ацетилена. HC≡CH+HC≡CH H2C=CH-C≡CH винилацителен H2C=CH-C≡CH HCl,Hg2+ H2C=CH-C=CH2 Cl 2-хлорбутадиен-1,3 (хлорпропен)

Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (аммиачный р-р) ацетиленид HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (аммиачный р-р)

Окисление 7) Горение Алкины горят на воздухе сильно коптящимся пламенем: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

Получение

1) В промышленности ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4  →  C2H2+ 3H2 -Q 2) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Применение

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Спасибо за внимание!