Презентация "Загадка бензола" по химии – проект, доклад

Загадка бензола

профессор СПбГУ, доктор химических наук Карцова Анна Алексеевна Санкт-Петербург 2010

1825 г. Майкл Фарадей из светильного газа С6Н6 «карбюрированный водород»

Майкл Фарадей (1791 - 1867)

Английский физик и химик, член Лондонского королевского общества. Один из основателей количественной электрохимии. 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV). 1825 г.- открыл бензол, изучил его физические и химические свойства. Положил начало исследованиям каучука. 1833 - 1836 гг. - установил количественные законы электролиза.

Митчерлих

О. Лоран «фенол» (греч. «файно» - «освещать») С6Н5 – «фенил»

Либих - «бензол» «бензин»

Бензол. Физические свойства

Бесцветная, летучая жидкость Температура кипения +80 °С Плотность 0,86 г/см3 Tпл = +5,50 С C6H6 Тпл (толуола) = - 950 С C6H5–CH3 Горит коптящим пламенем «С»=93% Характерный запах!

«…Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами… Длинные цепи иногда тесно группировались и поворачивались подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила свой собственный хвост. И эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился. Остаток ночи я провел, обдумывая следствие из гипотезы …» А. Кекуле

1845 г. Структурные формулы бензола

Армстронг 1865 г. Кекуле Бензол Дьюара Клаус

«призман» Ладенбурга

Август Кекуле (1829-1896) Немецкий химик органик. Предложил в 1865 г. структурную формулу бензола

1861 г. Лошмидт

1865 г. А. Кекуле

Формула Кекуле и ее противоречивость

CnH2n-6 против! за!

Электронное и пространственное строение бензола

Л. Полинг. Теория резонанса

Схема образования π-связей в молекуле бензола

Длина C-C связи 0,140 нм

Делокализация электронной плотности в молекуле бензола

Схема образования σ-связей в молекуле бензола с участием sp2 – гибридных орбиталей атомов углерода

Строение молекулы бензола

Модели молекул бензола: шаростержневая (слева) и масштабная (справа)

Масштабная модель молекулы бензола с обозначением делокализованного 6-электронного облака

3 4 циклооктатетраен Сакт, 6000С Новая проблема ?

Ароматичность Правило Хюккеля

Циклические плоские сопряженные полиеновые системы, содержащие (4n+2) делокализованных π-электронов, где n=0,1,2,3 и т.д.

n=0 n=1 n=2 µ=0 µ>0

Нафталин Антрацен Тетрацен Пентацен

Конденсированные ароматические структуры

Циркуллены Кекулен

Дициклопентадиенилжелезо

Ферроцен используют для получения ферроцерона – лекарственный препарат при лечении заболеваний, вызванных дефицитом железа в организме.

Молекула «бутерброд»

Химические свойства бензола

1. 2. 5. hν

Реакция алкилирования (Реакция Фриделя — Крафтса)

Шарль Фридель (1832-1899)

Джеймс Мейсон Крафтс (1839-1917)

орто- ,пара- ориентанты

мета- ориентанты X: Y:

а) R-, -OH, -NH2, -NHR, -NR2, -OR б) F-, Cl-, Br-, I-

R- - NO2, -COOH, -C=O, -SO3H H

Согласованная и несогласованная ориентация

согл. несогл.

Циклофаны

Высокосопряженные системы

Графин

Основные типы фуллероидных наночастиц

Фуллерен C-60 (0,67 nm) Фуллерен C-70 (o,69 nm)

Однослойные углеродные нанотрубки (диаметр 1 nm)

Астралены (средний размер – 45 nm)

Многослойные углеродные нанотрубки (диаметр 6-60 nm)

Нобелевская премия по физике, 2010 г.

Графен

2010 г. – Нобелевская премия по физике за открытие и исследование графена - двумерной формы углерода.

Константин Сергеевич Новосёлов

Андрей Гейм

Идеальная кристаллическая структура графена представляет собой гексагональную кристаллическую решётку.

Слои интеркалированного графита можно легко отделить друг от друга.

Спасибо за внимание!