Конспект урока «Фенол. Экологические аспекты при изучении темы» по химии для 10 класса

МОУ Малодубенская СОШ

д. Малая Дубна

Орехово-Зуевского района

Московской области

Урок по теме

10 класс

Выполнила: Грошева Ирина Владимировна
учитель химии и биологии,

высшая квалификационная категория

2009 год

Цель урока: Познакомить учащихся с проблемой загрязнения природной среды фенолом.

Задачи урока:

Образовательные: познакомить учащихся со строением молекулы фенола;

сформировать представление о физических и химических свойствах фенола, о его применении и способах получения; проиллюстрировать одно из положений теории строения о взаимном влиянии атомом на примере молекулы фенола;

Развивающие: закрепить и развить знания учащихся о классах органических соединений, умение прогнозировать свойства вещества на основе химического строения; совершенствовать навыки выполнения лабораторных опытов: развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы;

Воспитательные: продолжить формирование научного мировоззрения, бережного отношения к окружающей среде и своему организму,

научить учащихся анализировать разнообразные экологические ситуации, прогнозировать функционирование природных систем в условиях антропогенного воздействия, находить решения, направленные на защиту и сохранение среды обитания.

Ход урока

Запись темы урока. Слайд № 1

Постановка проблемы.

Слайд № 2

Учитель: 16 февраля 2008 года в Орехово-Зуево на заводе "Карболит" произошел выброс 1150 тонн фенола из проржавевшего резервуара.

"Эта авария – мина замедленного действия, - считают специалисты завода - сколько бы не собрали вытекшего фенола, часть его уже ушла в почву, а значит, рано или поздно окажется в кранах".

Просмотр видеоролика из программы «Вести. Москва» о экологической катастрофе в Орехово-Зуево. http://video.mail.ru/mail/igor.viktorovich/1/8.html

Что же такое фенол и действительно ли он может представлять опасность, попадая в организм человека?

Сегодня на уроке мы должны найти ответ на этот вопрос.

Слайд № 3

В 1834 г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом, но он не смог определить состав вещества.

Слайд № 4

В 1842 г. это сделал французский химик Огюст Лоран. Новое вещество обладало кислотными свойствами и было производным недавно открытого бензола. Так как Лоран называл бензол феном, новая кислота получила название фениловой.

Слайд № 5

Соотечественник Лорана Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил дать ему название фенол.

Давайте попробуем на основание вышесказанного дать определение, что же такое фенол?

Слайд № 6

Вопрос классу: Посмотрите на формулу: из каких двух фрагментов состоит молекула фенола? (Из фрагмента молекулы бензола и гидроксильной группы).

Таким образом, фенол – это производное ароматических углеводородов, в котором атом водорода бензольного кольца замещен на гидроксильную группу.

Вопрос классу: Какими свойствами, по вашему мнению, должен обладать фенол? (Свойствами бензола и одноатомных спиртов).

Это не совсем так.

Слайд № 7

Рассмотрим электронное строение молекулы фенола.

Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в

 -электронную систему бен­зольного кольца. В результате этого увеличивается электронная плотность в орто- и пара-положениях. Элек­тронная плотность на атоме кислорода, напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О―Н.

Слайд № 8

Таким образом, мы еще раз убедились, что атомы и атомные группы в молекулах органических соединений взаимно влияют друг на друга.

Группа – ОН облегчает и направляет замещение атома водорода в орто- и пара- положении, а в свою очередь фенильный радикал усиливает подвижность атома водорода в гидроксогруппе. У фенола кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов. Раствор фенола в воде называют карболовой кислотой или «карболкой». Карболовая кислота во много раз слабее угольной. Она обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому её довольно часто применяли раньше для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических инструментов.

Слайд № 9

Применение в медицине это средство нашло с конца 1860-х гг., когда знаменитый английский хирург Листер воспользовался фенолом для лечения ран и для созданного им учения об антисептике.

С какими веществами будет реагировать фенол как кислота? (С металлами и со щелочами с образованием соли и воды).

Слайд № 10

Его соли называют фенолятами.

А какие реакции характерны для бензольного кольца? (Реакции замещения и присоединения). Запишем их. Запись реакции бромирования и нитрования. Назовите продукты реакции.

Слайд № 11

Фенол вступает в реакцию присоединения с водородом с образованием циклогексанола. Запись реакции.

Разновидностью реакции присоединения, имеющей огромное практическое значение, является реакция поликонденсации его с формальдегидом. Чем реакция поликонденсации отличается от реакции полимеризации? (Образуется побочный низкомолекулярный продукт – вода). Запись реакций в тетрадях.

Слайд № 12

Для организма человека фенол это, в сущности, яд нервного действия. При попадании на кожу он вызывает ожоги, при воздействии на дыхательные пути вызывает симптомы отравления - слабость, тошноту, головные боли. При постоянной работе с веществами, содержащими фенол, нарушается работа печени. При длительном вдыхании или при попадании внутрь вызывает паралич мускулатуры, что приводит к остановке сердца или дыхания. Фенольное загрязнение ухудшает качество воды, делает ее непригодной для использования, но главная опасность в том, что при попадании фенола в хлорированную водопроводную воду там могут образоваться диоксины – смертельно опасный яд (это результат химического взаимодействия хлора и фенола).

Слайд № 13

Попадая в воду, происходит распад фенольных соединений, которые способны поглощать из воды кислород, что может привести к гибели рыбы. Ученые выяснили, что фенол для рыбы что сахар, они сами его ищут. Поэтому употреблять в пищу эту рыбу просто опасно для здоровья.

Люди города и района до сих пор обеспокоены проблемой качества воды, которая течёт в их кранах. Как узнать, содержится ли там фенол? Как называются реакции, при помощи которых мы можем обнаружить химические вещества? (Качественные реакции.)

Слайд № 14

Существует 2 качественные реакции на фенол. Первая – с раствором хлорида железа (III). Вторая – с бромной водой. Просмотр видеороликов качественных реакций. http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/23881/

http://video.yandex.ru/#search?text=%D0%BA%D0%B0%D1%87%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F%20%D0%BD%D0%B0%20%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&where=all&filmId=22293341-04-12

Как вы уже увидели в видеороликах - это кристаллическое вещество с запахом гуаши, розовеющее на воздухе вследствие окисления. Фенол особо опасен ввиду его относительно хорошей растворимости в воде.

Что делать, если фенол обнаружен в воде? Как обезвредить такую воду? Что предлагают химики?

Перечислим некоторые из наиболее эффективных методов обезвреживания фенолсодержащих сточных вод.

Слайд № 15

Метод адсорбции. Что такое адсорбция? Какие сорбенты вам известны? (Активированный уголь). Кроме него в качестве сорбентов используют синтетические сорбенты и некоторые отходы производства: золу, шлаки, опилки и др.

Биохимическая очистка сточных вод. Процесс очистки основан на способности микроорганизмов использовать эти вещества для питания в процессе жизнедеятельности — органические вещества для микроорганизмов являются источником углерода. Такими микроорганизмами могут быть хлорелла и цианобактерии.

Озонирование. Так как озон обладает большой окислительной способностью, он оказывает сильное бактерицидное действие, устраняет неприятный запах и привкус и возвращает воде естественный цвет.

Существует множество других эффективных методов, но ввиду сложности мы их не рассматриваем.

Мировой объем производства фенола составляет около 8 млн.т. в год. Вместе с тем фенол - высокотоксичное вещество. Зачем же его производят? Где он применяется? Слайд № 16

Самый большой объём фенола идёт на производство пластмасс. Но его также используют для производства красителей, лекарственных препаратов и пестицидов.

А небезопасно ли его использование для здоровья человека? У вас на партах в конвертах лежат тексты. Откройте их и внимательно прочтите, после чего побеседуем по содержанию текстов.

Фронтальная работа с текстом. Слайд № 17

Работа с текстами.

Беседа с классом по материалам текста.

Одна из групп получила текст под названием «Фенольные дома».

Слайд № 18

1. Что такое «фенольные дома»?

2. Какую опасность для здоровья человека они представляют?

3. Предложите пути решения этой проблемы. (Снос фенольных домов).

Следующий текст носил название «Китайские игрушки».

Слайд № 19

Почему гигиенисты не советуют покупать детям игрушки, произведенные в Китае? Ваши советы родителям маленьких детей?

Слайд № 20

Какую опасность может представлять мебель из ДСП?

Ваши рекомендации. Чтобы снизить риск, исходящий от отделочных материалов, приобретать товары для ремонта нужно в крупных специализированных магазинах, а если возникнут сомнения можно попросить у продавца сертификат качества на товар.

Слайд № 21

Итак, вы сегодня узнали об экологической катастрофе, которая произошла в нашем районе. По данным СМИ, последствия аварии ликвидировали в марте прошлого года: произвели зачистку местности и нейтрализацию фенола. У меня есть данные, что грунт с фенолом был вывезен на полигон, находящийся около деревни Малая Дубна. Благодаря усилиям администрации сельского поселения Малодубенское вывоз был прекращен. Мы не знаем где сейчас находятся данные отходы и какая катастрофа ещё может произойти, пока руководители химических производств не научаться производить вредные вещества с полной очисткой выбросов. По заключению специалистов ущерб от данной катастрофы составил около 1 млн. руб. Это в материальном плане, но физический и моральный ущерб, который нанесла эта трагедия, не поддаётся измерению.

Выполнение теста. Выставление оценок.

Домашнее задание: Написать в тетради свои предложения по улучшению создавшейся экологической ситуации в районе завода «Карболит».

Приложение 1

Фронтальная работа с текстом

ДРЕВЕСНО-СТРУЖИСТЫЕ ПЛИТЫ (ДСП)

Сильный запах от новой мебели обычно не одну неделю, а то и месяц приятно напоминает о сделанной покупке. Но не всегда мы задумываемся, чем же на самом деле мы дышим, сидя за недавно купленным столом или возле нового гарнитура.

Результат исследований на эту тему не слишком радостный. Во многих случаях запах новой мебели - это самая настоящая отрава. По своему составу воздух в недавно обставленной комнате бывает столь загрязнен, что дышать им - это все равно, что дышать автомобильной гарью на оживленной трассе в час пик!

Большинство ДСП, ДВП, полимеров, красок и лаков, которые применяются при изготовлении массовой мебели, щедро одаряют нас всевозможной гадостью: тут и фенол, и формальдегид, и аммиак, и бензол, и еще с десяток ядовитых веществ. А у нас ведь, кроме мебели, в помещениях и без того хватает токсичных материалов типа линолеума, пластиковых панелей или потолков и т.п.

В результате за свои же деньги вместе с новым интерьером мы приобретаем и новые проблемы: со сном, иммунитетом, головные боли, в худших случаях - ОРЗ, бронхит, астму, конъюнктивит, аллергии, дерматиты.

Кстати, дети от этого страдают больше, чем взрослые.

Как купить мебель не во вред себе

Самая экологичная - это, конечно, мебель из натурального дерева. Особенно, когда речь идет о кровати или о мебели для спальни.

Есть такой вариант: приобрести мебель из плит МДФ.

Плиты МДФ делаются, как и ДСП, из древесной стружки, однако при производстве МДФ не используются вредные смолы. Современная мебель из МДФ имеет защитное покрытие, благодаря которому вредные испарения от мебели минимальны.

Если вы все-таки решили купить мебель из ДСП или ДВП, то потребуйте у продавца сертификат качества (или сертификат соответствия) и гигиеническое заключение. Убедитесь, что показатели выделения формальдегидов соответствуют ГОСТу или европейскому стандарту E1.

Производители, которые думают о здоровье своих покупателей, обязательно облицовывают все поверхности и кромки ДСП защитной пленкой или шпоном, а все просверленные отверстия заклеивают. Это хотя бы частично защищает от вредных испарений. Выбирая мебель из ДСП или ДВП, обратите на это внимание.

КИТАЙСКИЕ ИГРУШКИ

Сразу в нескольких российских регионах были обнаружены детские игрушки китайского производства, не соответствующие санитарным нормам и правилам. Результаты лабораторных исследований показали: многие проверенные «забавы для ребенка» отличаются неприятным запахом и повышенным содержанием фенола (некоторые - чересчур уж повышенным), который оказывает негативное влияние на наследственность, поражает печень, почки, действует на кровь, а при большой концентрации приводит к ожогам.

Столичные магазины завалены ядовитыми игрушками из ПВХ-пластизола китайского производства. Они выделяют ядовитое вещество - фенол.

"Первые сигналы" о вредности некоторых     видов китайских игрушек из пластизоля появились в августе прошлого года. Тогда в одном из образцов изделия эксперты обнаружили превышение допустимого содержания фенола в 24 раза. "К работе по установлению причин появления на прилавках российских  магазинов опасных для здоровья игрушек привлечены правоохранительные  органы", - подчеркнули в Роспотребнадзоре, отметив, что во многих городах  в настоящее время продолжаются проверки складов, рынков и магазинов, 

реализующих детские игрушки.

Возможны аллергизирующие действия на центральную нервную систему, раздражающие действия на слизистые оболочки глаз и носа, першение в горле, головная боль.

Невидимая гадость заполняет вашу квартиру, медленно пробираясь в легкие ребенка. У ребенка режет глаза и болит голова. А родитель и не подозревает, что во всем виновата невинная с виду игрушка, продукт узкоглазых умельцев. Проверить наличие отравы самостоятельно невозможно, но учуять характерный запах - вполне реально. При выборе игрушки первым показателем её некачественности является органолептик - идет фенольный запах, его ни с чем не спутаешь. Потянуло сладким смрадом? Это смертельное дыхание яда. Такую игрушку даже в руки брать не стоит. Если игрушка хотя бы неделю простояла открытой, учуять запах нереально. При покупке обратите внимание на этикетку с маркировкой. Если адрес производителя и поставщика не указан, а купить ну очень хочется, требуйте сертификат качества.

Помните: срок действия сертификата соответствия не должен превышать срока действия санитарного заключения. Если же документы вызывают у вас подозрение, или они отсутствуют, сдайте такого горе-продавца в СЭС.

«ФЕНОЛЬНЫЕ ДОМА»

Сфера применения фенолов достаточно широка, но большинство жителей нашей страны узнало о них из-за скандала, разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» – панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 – начале 1980-х гг.

Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. А для удешевления процесса в качестве утеплителя панелей было решено использовать стекловату, пропитанную фенолформальдегидными смолами. Ею заполнялись межплиточные стыки. Практически сразу после того как «фенольные дома» были построены, по их стенам поползли трещины, герметичность швов нарушилась, и ядовитые фенольные испарения поползли внутрь квартир. Причиной этому стали и ошибки проектировщиков, и несовершенство технологии производства и монтажа сборных конструкций. Но вряд ли эти объяснения смогут как-то успокоить людей, получивших квартиры в таких домах.

Всего в 70-80-е годы в Москве было построено 5,7 млн. кв. метров типового жилья серии II-49/П. Сложно в точности сказать, сколько из них стали объектами «эксперимента». По утверждениям городских властей, в городе сегодня числится около 260 «фенольных домов». Часть из них находится на востоке Москвы – на Открытом шоссе и улице Николая Химушина.

Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем – это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования.

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Приложение 2

ТЕСТЫ по теме «ФЕНОЛ»

Вопрос №1

Фенолы — это органические вещества, молекулы которых содержат

1. радикал этил и одну гидроксогруппу

2. радикал фенил и одну или несколько нитрогрупп

3. радикал этил и нитрогруппу

4. радикал фенил и одну или несколько гидроксогрупп

Вопрос №2

Формула 3-метилфенола

1) 2) 3)

Вопрос №3

Фенол — это

1. прозрачная вязкая жидкость

2. оранжевая ядовитая жидкость

3. твердое бесцветное кристаллическое вещество

4. кристаллическое вещество желтого цвета

Вопрос №4

Между атомами кислорода и водорода гидроксильного радикала связь

1. ковалентная неполярная

2. водородная

3. ионная

4. ковалентная сильнополярная

Вопрос №5

Кислотные свойства фенола выражены

1. слабее, чем у спиртов

2. сильнее, чем у кислот

3. слабее, чем у глицерина

4. сильнее, чем у спиртов

Вопрос №6

При взаимодействии фенола с бромной водой образуется

1. 1,3,5-трибромфенол

2. 2,4,6-трибромфенол

3. бромфенол

4. 2,5-дибромфенол

Вопрос №7

Вещества

и

1. являются гомологами

2. принадлежат к разным классам

3. являются изомерами

4. одно и то же вещество

Вопрос № 8

Для получения 100 г «карболки» следует взять:

1 – 3 г фенола и 97 г воды
2 – 3 г фенола и 97 г этанола
3 – 3 г фенола и 97 г глицерина

Вопрос № 9

Реагент на фенол

1 – нитрат серебра

2 – гидроксид меди (П)
3 – хлорид железа (Ш)

Вопрос №10

Каково влияние фенола на окружающую среду:

1 – экологически безвреден, его можно неограниченно

выделять в окружающую среду

2 – сильно токсичен, небольшое количество фенола способно отравлять живые организмы

3 – безвреден для человека, но оказывает отравляющее действие на животных

4 – нет правильного ответа

Проверь себя

1

9-10 – «5» 7-8 – «4» 5-6 – «3» 1-4 – «2»

Используемая литература и Интернет-ресурсы

1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя химии 10 класс; М: «Блик и К°», 2001

2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях; М: «Дрофа», 2003

3. Габриелян О.С. и др. Химия 10 класс М: «Дрофа», 2005

4. http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/d2754a5b-028c-45fe-b556-43f5abf78c86/108756/?interface=themcol

5. http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB

6. http://fictionbook.ru/author/semenova_elena_vladislavovna/opasnosti_veshi_kotoriye_nas_ubivayut/read_online.html?page=1

7. http://www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=3919

8. http://vperedi.ru/archives/7

9. http://vperedi.ru/archives/11

10. http://www.clir.ru/blogs/klub-pravoslavnoi-mediciny-i-zdorovja/-opasnye-igrushki.html