Презентация "АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ" по химии – проект, доклад

Лекция №11.

ТЕМА: АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ.

http://prezentacija.biz

I. Общая характеристика альдегидов и кетонов.

Карбонильные соединения (оксосоединения) – это соединения, содержащие карбонильную \ группу С═О. /

Оксосоединения делятся на две группы: O // 1.Альдегиды – соединения, содержащие альдегидную групп—С . \ H

Им можно дать и такое определение: « Это соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом». O // R—C общая формула альдегидов. \ H

2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную \ группу С═О, связанную с двумя / углеводородными радикалами.

\ Группу С ═ О называют также кетонной группой /

Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе кетонную группу. Альдегиды и кетоны бывают:

О О // ║ I. Алифатические СН3 —С , СН3—С—СН3 \ пропанон – 2 Н диметилкетон ( ацетон ) этаналь

II. Алициклические О О // // — С —С \ \ Н СН3

Циклогексанкарб альдегид метилциклогексилкетон

III. Ароматические

О // С6Н5—С , — С — \ ║ Н О бензальдегид

бензофенон

Кетоны бывают:

O О ║ ║ I.Симметричные Н3С—С—СН3 R—C—R II.Смешанные С6Н5—С—СН3 R—C—R1 ║ ║ О O ацетофенон

II. Номенклатура.

Номерацию начинают в альдегидах с альдегидной группы. Название альдегидам дают с суффиксом – аль на конце. О 4 3 2 1 // СН3—СН2—СН—С 2-метилбутаналь │ \ СН3 Н

Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа, называют с суффиксом – он на конце. СН3—С—СН2—СН3 ║ О бутанон – 2 метилэтилкетон

Гомологический ряд альдегидов:

О // 1.Н—С метаналь ( формальдегид, муравьиный альдегид, \ 40% р-р называют – формалин ). Н О // 2.СН3—С этаналь ( уксусный альдегид ). \ Н

О // 3.СН3—СН2—С пропаналь ( пропионовый альдегид ). \ Н О // 4. СН3—СН2—СН2—С бутаналь (масляный альдегид) \ Н О // 5. СН3—(СН2)3—С пентаналь ( валериановый альдегид ). \ Н

О // 6. СН3—СН—СН2—С изовалериановый альдегид | \ 3 – метилбутаналь . CH3 Н III. Изомерия. Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи. Для кетонов характерна изомерия: 1.Углеродной цепи. 2.Положения кетонной группы.

Способы получения.

О 1.Из углеводородов: t; K // а) окисление алканов: СН4 + О2 ———————→ Н—С + Н2О \ Н ОН Н+ t Hg2+ │ 2. б) гидратация алкинов: СН3—С≡ СН + НОН——→СН3— С═СН2— пропенол – 2 О ║ —→СН3—С—СН3 ацетон

t; K в) 2СН≡СН + 3Н2О —————————→ СН3—С—СН3 + 2Н2↑ + СО2↑ ║ О ацетон О PbCl2 + CuCl2, t=100˚C // г) СН2 ═ СН2 + [ О ] —————————→ СН3—С этилен \ Н

д) ацилирование аренов:

H Cl O О ║ — // t, K=AlCl3 —C—CH3 + СН3—С —————→ \ - HCl

метилфенилкетон хлорангидрид уксусной кислоты

C H

е) —СН3 смесь ( AlCl3 + CuCl2 ) —CH3 + СО + НСl ——————————→

пара – метилбензальдегид

2. Из дигалогенопроизводных:

O // а) СН3—СН—Cl + 2KOH ————→ [ CH3—CH—OH ] ———→ CH3—C │ – 2KCl │ – H2O \ Cl OH H 1, 1 – дихлорэтан этаналь

Cl OH O │ │ ║ б) СН3—С—СН2—СН3 + 2KOH—→ [ CH3—C—CH2—CH3 ]—→CH3—C—CH2—CH3 │ – 2 KCl │ – H2O бутанон – 2 Cl OH метилэтилкетон 2,2 – дихлорбутан

3. Получение из спиртов: I. Окисление спиртов: а) Окисление первичных спиртов:

О Cu, t=300ºC // СН3ОН + [ О ]—————→Н—С + Н2О \ Н

O O t, K // + [ O ] // H3C—CH2—OH + [ O ]————→CH3—C ————→ CH3—C – H2O \ \ H OH этаналь уксусная кислота уксусный альдегид

б) Окисление вторичных спиртов:

K, t СН3—СН—СН3 + [ О ] —————→ H3C― C―CH3 │ – H2O ║ ОН O пропанол – 2 пропанон – 2 диметилкетон ( ацетон )

О t , K // СН3— СН2ОН ———→ СН3—С – H2↑ \ Н этаналь

II. Дегидрирование спиртов: а) Первичных спиртов:

O t, K ║ R—CH2OH————→R— C—H – H2↑ альдегид

б) Вторичных спиртов: O t, K ║ R—CH—R1—————→R—C—R1 │ – H2↑ кетон OH СН3—СН—СН3———→СН3—С—СН3 │ – Н2↑ ║ ОН О ацетон

III. Окисление спирта оксидом меди (II):

t СН3ОН + CuO ————→ Cu0 + H2O + H—C \ H метаналь

IV. Химические свойства.

I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения:

R O– OH \ │ + H+ │

Cδ+═ O + Nu– ————→( R—C—Nu ) ———→ R—C—Nu

/ медленно │ быстро │ R нукле- R1 R1 офильная продукт частица присоединения

Взаимодействие с цианидом натрия:

О CN

// │ + H2O Н3С—С + Na—C≡N ————→[ CH3—C―O―Na ]———→H3C—CH—C≡N \ цианид │ – NaOH │ Н натрия H OH ацетальдегид 2-цианоэтоксид натрия 2- гидрокси- пропанонитрил

2.Взаимодействие с водой:

О ОН // │

СН3—С + НОН СН3—С—ОН \ │ Н Н ацетальдегид гидрат ацетальдегида

3.Взаимодействие со спиртами: Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы (—OR ):

OR1 / R—C——OR2 \ H ацеталь

Полуацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную группу:

OR1 / R—C——OH \ H

O O—R1 // / R—C + R1—OH ————→R—C——OH \ \ H H полуацеталь

O OR1 // /

R—C + 2R1—OH R—C——OR1 + H2O \ \ H H ацеталь

II.Окисление ( качественные реакции на альдегидную группу ): Реакция серебряного зеркала:

AgNO3 + 3NH4OH ———→ [ Ag ( NH3 )2 ]OH + 2H2O + NH4NO3

O O // t // R—C + 2[ Ag ( NH3 )2 ]OH ——→ R—C + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O \ \ H OH альдегид кислота

2.Окисление гидроксидом меди ( II ):

CuSO4 + 2KOH Cu ( OH )2 ↓ + K2SO4 голубой

O O // t // R—C + 2Cu ( OH )2 ↓ ———→ R—C + 2CuOH↓ + H2O

\ \ желт. цв.

H OH Сu2O↓ H2O кирпично- красного цвета

III. Галогенирование:

О O // // СН3—С + 6J2 + 3KOH ———→ CJ3—C + 3KJ + 3H2O \ \ Н H ацетальдегид иодаль

IV. Альдольная конденсация:

О Н О ОН О

// │ // │ ║ СН3—С + С—С—Н ———→СН3—С—СН2—С—Н \ │ │ Н Н Н этаналь этаналь альдоль

Н

V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и тионилхлоридом:

O Cl // │ R—C + PCl5 —————→ R—C—H + POCl3 \ хлорид │ H фосфора ( V ) Cl

O Cl // │ R—C + SOCl2 —————→ R—C—H + SO2↑ \ тионилхлорид │ H Cl

VI. Восстановление альдегидов до спиртов:

O // Ni, t H—C + H2 —————→ CH3OH \ метанол H метаналь

O // Ni, t СH3—C + H2 —————→ CH3СH2ОН \ этанол H этаналь

V. Применение.

О // 1. Метаналь Н—С ( 35-40 % р-р формалин ). Используется в медицине как антисепти- \ ческое средство. Яд! Н Формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворим в воде.

О // 2. Этаналь СН3—С . Подвижная, бесцветная, легкоиспаряющаяся жидкость с характер- \ ным запахом. Используют для получения уксусной кислоты, раст- Н ворима в воде.

При длительном стоянии ацетальдегид легко полимеризуется, переходя в тримерпараальдегид . СН3 │

О СН // О О

3СН3—С \ Н Н3С—НС СН—СН3 О Паральдегид – жидкость, обладающая снотворным действием.

О // 3.Пропеналь ( акролеин ) СН2══СН—С . Жидкость с резким запахом ( запах кухонного \ чада ). Используют для получения твердых Н пластмасс.

О // 4. Бензальдегид С6Н5—С . Жидкость с характерным запахом ( запахом горького минда- \ ля ), бесцветная, маслянистая. Используют для получения Н красителей , душистых и лекарственных веществ.

5. Пропанон ( ацетон ) – бесцветная жидкость, с характерным запахом, легче воды, растворитель. Используется для синтеза хлороформа, встречается в моче больных сахарным диабетом. Хорошо растворим в воде, спирте и эфире.

Йодоформная проба:

O + NaOH // СН3—С—СН3 + 3J2 —————→ CHJ3↓ + CH3—C + 3HJ ║ йодоформ \ O ONa ацетат натрия

Эта реакция используется для обнаружения ацетоновых тел в моче у больных сахарным диабетом.