Презентация "Изомерия" по химии – проект, доклад

Изомерия

Автор: Силантьева Е. 10 класс МОУ СОШ №2 МО «город Барыш» Ульяновской области Руководитель: Рысина Л.А.

Перед вами два вещества. Сравните их.Что общего в их строении и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные.

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н

СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3

С4Н10О Бутиловый спирт Диэтиловый эфир

ИЗОМЕРИЯ греч. isos – одинаковый, meros – часть

одно из важнейших понятий в органической химии

Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии

Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства.

Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.

Представления об изомерии окончательно сформировались после создания А.М.Бутлеровым теории химического строения (1860-е).

Изомерия углеродного скелета

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ

А В Б

Правело построения структурных изомеров

С – С – С – С – С – С

С – С – С – С – С С

С – С – С – С С С С С – С – С – С С

1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода 2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам. 3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию. 4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию. 5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии. 6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.

С6Н14 гексан

У вас на столах имеются пластилин, и соединительные палочки Учитывая валентность атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С4Н9Cl. Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина. Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет

Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан

Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.

Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами:

а) Н3С – СН2 – СН2 – СН3

Н б) Н3С – СН2 – С – СН3 СН3

СН3 в) Н3С – С – СН3 СН3

Н г) Н3С – СН – С – СН3 СН3 Н

д) Н3С – СН2 СН3 СН2 СН2

е) Н3С – (СН2)3 СН3

ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3 Н

Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.

Изомерия положения

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3 ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3 ОН

Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3

Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

Пентен - 1 Пентен - 2 Гексанол - 1 Гексанол - 2 Гексанол - 3

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола.

Изомеры бутена и дихлорбензола

Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами. Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир

Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам.

Межклассовая изомерия

CH2 СН CH2 CH3 Бутен- 1 H2C CH2 H2C CH2 Циклобутан

Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.

Геометрическая изомерия

(цис-транс-изомерия)

Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости

Составьте цис – и транс – изомеры для следующих веществ:

1) Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

2) Н3С – СН2 – СН = СН – СН – СН3 СН3

3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3 СН3

4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3 СН3 СН3

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя

Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами

Если при совмещении молекул происходит совпадение всех атомов в молекуле данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним и тем же веществом

1. Какие виды изомерии вы знаете? 2. Чем отличается пространственная изомерия от структурной? 3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы: а) C6H14 в)C4H10O д)C4H9Cl б) C3H8O г)C4H8

давайте обобщим

С п а с и б о з а у р о к