Презентация "Амины" по химии – проект, доклад

Амины

Учитель химии МОБУ СОШ ЛГО с. Пантелеймоновка Г. П. Яценко

Разнообразие азотсодержащих органических веществ.

Азотсодержащие вещества

Амины R – NH2

Нитросоединения R – NO2

Аминокислоты NH2 - R - COOH

Белки

Амины.

Амины – органические производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: RNH2, R2NH, R3N. Группа – NH2 называется аминогруппой.

Представитель: метиламин

История изучения аминов.

Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные, вторичные и третичные амины.

Август Вильгельм Гофман (1818 – 1892)

Шарль Адольф Вюрц (1817 – 1884)

Николай Николаевич Зинин ( 1812 – 1880)

Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

Строение молекулы амина.

Атом азота в аминах находится в состоянии sp² - гибридизации. Имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей в пространстве. Три гибридных орбиталей участвуют в образовании связей N – C или N – H. На четвертой sp ᶟ -орбитали находятся два неспаренных электрона, способных к образованию химической связи по донорно-акцепторному механизму.

Вывод: наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как органических оснований.

Представитель аминов – метиламин.

Структурная формула

Пространственная форма

Электронное строение и взаимное влияние атомов.

Классификация аминов.

Первичные R – NH2 Вторичные R1 NH R2 Третичные R1 N R2 R3

CH3 – NH2 (CH3)2 – NH (CH3)3 – N !Назовите вещества, используя правила названия органических соединений.

Изомерия аминов.

Положения аминогруппы: CH3 CH2 CH2 – NH2; CH3 – CH – CH3 NH2 1-аминопропан 2 – аминопропан Изомерия углеводородного скелета: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 ; CH3 – CH – CH2 – NH2 CH3 1 – аминобутан 1 – амино – 2 – метилпропан Межклассовая изомерия.

Получение аминов. 1 способ 2 способ 3 способ

4 способ

!При реакции Гофмана группа (Ar) R: мигрирует от атома углерода к соседнему атому азота.

Химические свойства аминов.

Основные свойства

Реакции окисления

Реакции замещения (для ароматических аминов)

1.Взаимодействие с водой. 2. Взаимодействие с кислотами.

Горение.

1. Реакция бромирования. 2. Реакция нитрования.

Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов, проявляя основные свойства): CH3 – NH2 + H2O = [CH3NH3]+ + OHˉ метиламмония 2. Взаимодействие с минеральными кислотами: CH3 – NH2 + HCl = [CH3NH3]+ Clˉ метиламмония хлорид 3. Реакция горения: 4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O Взаимодействие с бромной водой: C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr 2,4,6-трибромамнилин (белый осадок)

Представитель аминов ароматических – анилин.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца). Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C6H5NH2

Представитель ароматических аминов – анилин.

Эффект сопряжения электронов азота и