Конспект урока «Систематика органических соединений» по химии

предельные

непредельные

Алканы

Циклоалканы

Алкены

этиленовые

Диеновые

Алкины

ацетиленовые

Ароматические

бензол

Общая формула

C_nH_2n+2

C_nH_2n

C_nH_2n

C_nH_2n-2

C_nH_2n-2

C_nH_2n-6

название

ан

цикло

ен

диен

Ин

отличительный признак,

строение УВ

−

Замкнутая цепь

=

= =

≡

вид гибридизации

SP³

SP³

SP²

SP²

SP

SP²

характеристика

химической связи

109⁰28'

0,154нм

154нм

0

134нм

120⁰

134нм

180⁰

120 нм

120⁰

140нм

изомеры для n=5, названия

По углеводородному скелету

По углеводородному скелету

межклассовая изомерия

( с алкенами)

1.Изомерия по углеводородному скелету.

2. По положению кратной связи.

3. Межклассовая изомерия

( с циклоалканами)

3. Пространственная изомерия ( цис и транс изомеры)

1.Изомерия по углеводородному скелету.

2. По положению кратной связи.

3. Межклассовая изомерия

( с алкинами)

1.Изомерия по углеводородному скелету.

2. По положению кратной связи.

3. Межклассовая изомерия

( с диеновыми)

1.Изомерия по углеводородному скелету.

Химические свойства

1

Н₂С

CH₄ +2О₂ → СО₂ +2Н₂О

2

Н₂С

3.Реакции дегидрирования:

2СН₄¹⁵⁰?°^С' С₂Н₂+ ЗН₂

4. В присутствии катализаторов окис­ляются

5. разложения СН₄→ С+2Н₂

6. начиная с бутана изомеризуются

СН₃ — СН₂—СН₂ — СН₃→

СН₂—СН—СН₃,

│

СН₃

СН₂

СН₂

→ СО₂+Н₂О

Вступают в реакцию присоединения

С₄Н₈+Н₂→ С₄Н₁₀

С₄Н₈+Br₂→С₄Н₈Br₂

1. горение,

С₂Н₄ + 3О₂→2СО₂ +2Н₂О

2. присоединения:

а) Н₂

СН₂₌СН_{2 +} Н_{2 →} СН_3–СН₃

б) галогенами(Br₂, Сl₂, I₂)

СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂ Br –СН₂ Br в) галогеноводородами

СН₂=СН₂+HBr →СН₃-СН₂Br

г) водой

СН₂=СН₂+H₂O→СН₃-СН₂OH

этанол

3. полимеризации

4. окисление с КМпО₄

СН₂₌СН_{2 +} [O] + H₂O _→ CH_2–CH_{2 ( этиленгликоль)}

l l

OH OH

5.Реакция дегидрирования:

СН₂=СН_{2 →} СН≡СН+Н₂

Горят

2С₄Н₆+11О₂→8СО₂+6Н₂О

2. присоединения:

а) Н₂

• CH₂=CH-CH=CH₂+H₂→

CH₃–СH =CH–CH₃

• CH₃–СH =CH–CH₃+H₂→

CH₃–СH₂ −CH₂–CH₃

б) галогенами Br₂,Сl₂, I₂)

• CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂ → CH₂Br–СH =CH–CH₂Br

• CH₂Br–СH =CH–CH₂Br+Вr₂

→CH₂Br–СHBr−CHBr-CH₂Br

в)галогеноводородами

• CH₂=CH−CH=CH₂+HBr→

CH₂Br–СH =CH–CH₃

• CH₂Br–СH =CH–CH₃ +HBr→

CH₂Br–СH Br-CH₂-CH₃

г) водой

3. полимеризации

nCH₂=CH−CH=CH₂→

(−CH₂–СH =CH–CH₂−)n

Алкины

1. горение,

2С₂Н₂+5O₂→4СO₂ +2Н₂О;

2. присоединения:

а) Н₂

HCCH+H₂→ H₂C=CH₂

H₂C=CH₂+H₂→ H₃C-CH₃

б) галогенами

HCCH+Br₂ →HCBr=CHBr HCBr=CHBr +Br₂ → HCBr₂CBr₂H

в)галогеноводородами

HCCH+HBr→H₂C=CHBr

H₂C=CHBr +HBr → H₃C−CBr₂

г) водой Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

3. полимеризации

3НCCH →С₆H₆

НCCH + НCCH → Н₂C=CHCCH

4. окисление с КМпО₄ 3C₂H₂+8KMnO₄+4H₂O→8KOH

+3HOOC-COOH + 8MnO₂

Ароматические углеводороды Бензол

1. горение

2С₆Н₆ + 15О₂→12СО₂ + 6Н₂О

2. присоединения:

а) Н₂

С₆Н₆+3H₂→ С₆Н₁₂

б) галогенами

С₆Н₆+3Cl₂→ С₆Н₆Cl₆

3. замещения :

а) галогенами, С₆Н₆+Br₂→ С₆Н₅Br

б) азотной кислотой

С₆Н₆+HNO₃ → С₆Н₅NO₂+H₂O

4. окисление с КМпО₄

( для толуола )

С₆Н₅CH₃+H₂O+ КМпО₄→

С₆Н₅COOH + 8MnO₂+ KOH

Получение

В промышленности алканы выде­ляют из продуктов переработки нефти и попутных нефтяных газов

В лаборатории:

а) метан получают при нагревании прокаленного ацетата натрия с твер­дым гидроксидом натрия СН₃СООNa+NaОН→СН₄↑+Na₂СО₃

б) этан и другие алканы с более длинной углеродной цепью получают взаимодействием галогенопроизводных алканов с активными металла­ми

2СН₃-СН₂-Cl+2Na→ C₄H₁₀+2NaCI

Из алканов:

С₂Н₆ → СН₂=СН₂ +Н₂

Из спиртов:

С₂Н₅ОН →СН₂=СН₂ +Н₂О

Из галогенопроизводных алканов:

СН₂Br−СН₂Br+Zn→ CH₂=CH₂ +ZnBr₂

Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта

450ºС;ZnO,Al₂O₃

2CH₃CH₂OH →CH₂=CH-CH=CH₂+H₂ +2H₂O

kat, t

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃ → CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂+ 2H₂

2СН₄®С₂Н₂ + 3Н₂

СаС₂+2Н₂О →Са(ОН)₂+Н₂↑

С₆Н₁₄→С₆Н₆ + Н₂

С₆Н₁₂→С₆Н₆ +3Н₂

3С₂Н₂→С₆Н₆

Спирты

Альдегиды

Карбоновые кислоты

эфиры

Одноатомные

Многоатомные

Фенолы

общая формула

C_nH_2n+1ОН

ROH

CH₂−CH₂

OH OH

C₆H₅ОН

С_nH_2nO₂

R-COOR₁

С_nH_2nO₂

название

ол

Этиленгликоль

глицерин

Фенол

аль

овая

изомеры

По углеводородному скелету

межклассовая изомерия

простые эфиры

По углеводородному скелету

По положению функциональной группы

По углеводородному скелету

По углеводородному скелету

изомерия углеродного скелета, начиная с С₄

межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃

межклассовая изомерия с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С₃

По углеводородному скелету

межклассовая изомерия

( эфиры)

По углеводородному скелету

межклассовая изомерия (кислоты)

Химические свойства

Горят

С₂Н₅ОН + 3O₂ → 2СO₂ + 3Н₂О

с гидроксидом меди кач. реакция

CH₂−CH₂+Cu(OH)₂→CH₂−CH₂+2H₂O

│ │ │ │

OH OH O-Cu-O

2C₂H₄(OH)₂+5O₂→4СO₂+6Н₂О +Q

CH₂−CH₂+2Na→CH₂−CH₂+H₂

│ │ │ │

OH OH ONa ONa

CH₂−CH₂+HCl→CH₂−CH₂ +2H₂O

│ │ │ │

OH OH Cl Cl

CH₂−CH₂+ 2CH₃COOH→

CH₂−CH₂ +2H₂O

│ │

O O

│ │

C=O C=O

│ │

CH₃ CH₃

с водородом

+Ag₂O→RCOOH+2Ag

+Cu(OH)₂ → Cu₂O+ H₂O +RCOOH

с галогеноводородами  

со щелочными металлами С₂Н₅ОН +Na→С₂Н₅ОNa +Н₂

с карбоновыми кислотами

С₂Н₅ОН + СН₃СООН→Н₂О+ СН₃СООС₂Н₅

Спирты реагируют друг с другом с образованием простых эфиров

С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН→ С₂Н ₅-О- С₂Н₅ + Н₂О

Р. Дегидратации С₂Н₅ОН→ С₂Н₄ + Н₂О

С₂Н₅ОН + CuO→Cu + СН₃СОН + Н₂О

2СН₃–СН₂– ОН →СН₂=СН – СН=СН₂ +2Н₂О+ Н₂

Получение

1. Гидротация алкенов:

СН₂ = СН₂ +НОН →СН₃ – СН₂ОН

2. В лаборатории из галогеналканов:

CH₃Cl+NaOH → CH₃OH+ NaCl

3. Гидролиз сложных эфиров.

Н₂О+ СН₃СООС₂Н₅→ С₂Н₅ОН + СН₃СООН

4. из синтез газа

СО + 2Н₂® СН₃ОН

5.крахмал®С₆Н₁₂О₆(глюкоза)®2С₂Н₅ОН + 2СО₂

С₂H₄+ KMnO₄+H₂O→ C₂H₄(OH)₂+ KOH + MnO₂

CH₂−CH₂+NaOH→CH₂−CH₂+2HCl

│ │ │ │

Cl Cl OH OH

С₂Н₅ОН +CuO→Cu+СН₃СОН+ Н₂О

C₂H₂+ Н₂О → СН₃СОН

2

СН₂=С-СН₂-СН-СН-СН=С –СН₃

│ │ │ │

СН₃ СН₃ С₃Н₇ С₂ Н₅

СН₂=С-СН₂-СН-СН₂-С=СН –С₂Н₅

│ │ │

СН₃ С₂Н₅ С₂Н₅