Конспект урока «Ароматические углеводороды» по химии для 10 класса

Образуются при коксовании каменного угля без доступа воздуха (Демонстрации коллекции)Каменноугольная смола

Бензол Толуол Ксилол Нафталин

Природные источники ароматических соединений

Коксовый газ

Нефть

При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора, углеводороды, содержащие 6-8 атомов углерода в молекуле превращаются в ароматические углеводороды.

Учитель сообщает о том, что получение ароматических углеводородов из нефтепродуктов - это процессы каталитической их переработки, которые впервые были разработаны Н.Д.Зелинским и Б.А.Казанским - отечественными учеными.

4. Учитель: А теперь давайте внимательно посмотрим на формулы, выведенных нами углеводородов:

а) гексан б) циклогексан в) ацетилен

(С₆Н₁₄) (С₆Н₁₂) (С₂Н₂)

Можно ли какой-нибудь из них использовать в качестве исходного химического вещества для получения бензола или его гомологов? Выслушивает ответы учащихся, соглашается с ними: конечно, все!

Учитель просит открыть печатные тетради на стр. 71, где есть общая схема на основные способы получения.

Пишет на доске:

Основные способы получения ароматических:

1) Из ацетилена (тримеризация).

а) В 1851 г. Французский химик Бертло при нагревании С₂ Н₂ до 600 °С получил бензол.

600°С

3С₂Н₂ (С₆Н₆)

б) В 1927 г. Н.Д.Зелинский и Б.А.Казанский получили бензол на активированном угле:

t,C

3С₂Н₂ С₆Н₆ (с очень большим выходом).

2) а) Н.Д.Зелинский получил бензол из циклогексана:

Pt, t°

С₆Н₁₂ (С₆Н₆) (реакция дегидрирования)

-3H₂

б) соответственно, из метилциклогексана (при этих же условиях) можно получить метилбензол (или толуол):

Pt, t°

С₆Н₁₁ – СН₃ (С₆Н₅ – СН₃)

-3H₂

3) При этих же условиях н-гексан → в бензол (дегидроциклизация)

Pt,t°

С₆Н₁₄ С₆Н₆ +4Н₂↑

4)Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):

t° кат.

+ Cl-СН₃ + НСl

хлорметан

толуол (метилбензол)

Прописывая на доске основные способы получения, учитель постоянно обращается к учащимся за помощью, комментирует их ответы, дополнения, вызывает учащихся к доске, помогает написать уравнения реакции № 1 (а); реакции № 2; реакции № 3; говоря о том, что все уравнения реакции им уже знакомы, т.к. они знают свойства и способы получения ацетиленовых, предельных, циклоалканов.

5) Учитель: Ароматические углеводороды очень разнообразны. Обращает внимание ребят на таблицу: «Углеводороды».

Углеводороды

Ациклические Циклические

С конденсированными ядрами

И поясняет, прикрепляя таблички с формулами на магнитную доску:

1. Одноядерные - бензол, толуол, этилбензол, винилбензол.

2. Многоядерные - дифенил (бензольные кольца связаны друг с другом непосредственно, но не имеют общих атомов углерода), дифенил-метан, стильбен.

3. С конденсированными ядрами - нафталин, бензпирен, тетрацен и др., в которых бензольные ядра имеют общие атомы углерода.

Учитель: Итак, родоначальник всех бензоидных ароматических веществ - бензол открывает путь в мир разнообразных по свойствам органических соединений. Для построения молекул этого класса веществ природа использует в качестве основного блока бензольное ядро. Стоит только к «мундиру» благородного бензола прикрепить функциональную группу, как он тут же получает определенный знак классовой принадлежности и превращается в:

1. ароматическое галогенпроизводное;

2. спирт;

3. фенол;

4. карбоновую кислоту;

5. нитросоединение;

6. амин и т.д.

Учитель: Производных бензола сегодня уже известно несколько сотен тысяч, и они очень разнообразны, интересны, важны.

Недавно на уроке биологии мы говорили с вами о гетероциклических соединениях - веществах, содержащих в кольце не только атомы углерода, но и атомы других элементов - кислорода, азота, серы. Вспомните, в состав, каких важных природных полимеров входят такие соединения?

Ученица говорит о том, что это пиримидин и пурин (учитель таблички с формулами прикрепляет к магнитной доске), и что их производные - пиримидиновые основания (тимин, цитозин, урацил) и пуриновые (аденин и гуанин) входят в состав нуклеиновых кислот - ДНК и РНК, участвующих в передаче наследственной информации из поколения в поколение.

Учитель: Области использования, применения ароматических соединений очень разнообразны.

Свойства

(Взаимосвязь строения, свойств и области применения)

Строение Применение

Просит учащихся открыть учебник на стр. 58, где есть схема отражающая области применения бензола и его гомологов. Учитель комментирует эту схему, называя основные направления использования ароматических. Учащиеся, обращаясь к своим опережающим заданиям, дополняют рассказ учителя. После этого учитель просит учащихся, используя текст учебника, дополнения учителя и информацию из сообщений учащихся заполнить таблицу, заготовка которой заранее есть на магнитной доске.

Применение бензола и его гомологов

Виды ароматических углеводородов

Затем сообщения учащихся:

1. Ароматические и медицина: Ученица выходит к доске и используя таблички с формулами - аспирина, амидопирина, анальгина, стрептоцида и др., а также показывая, демонстрируя эти лекарства, рассказывает об их применении.

2. Физиологическое воздействие бензола и его соединений на организм человека: Разговор о хронической токсичности бензола, о смертельной концентрации в крови, о симптомах отравления и о первой помощи пострадавшему, а также о проканцерогене - бензпирене, о его связывании с ДНК в организме человека и в связи с этим - злокачественное перерождение клеток, их анормальное разрастание.

Учитель: комментирует, добавляет, говоря о злокачественных заболеваниях - раке крови (бензол), раке кожи, легких, гортани (бензпирен).

3) Охрана окружающей среды: Концентрация бензола и его производных
(фенолов) в воздухе, в воде. Вентиляция производственных помещений
и т.д.

IV. Закрепление нового материала:

Учитель: Итак, сегодня на уроке мы говорили с вами об основных способах получения бензола и его гомологов, их многообразии и применении. Просит учащихся, заполнить таблицу ПМИ и отметить в ней положительные и отрицательные моменты урока, а также то новое, интересное, что вынесли для себя, что узнали и приобрели.

+

V. Подведение итогов, анализ урока.

Учитель отмечает работу всего класса, говорит об участии в уроке тех или иных учащихся. Выставляет оценки, комментируя их. Ставит задачи перед классом на следующий урок. Дает домашнее задание: стр. 56-58; стр. 58-59 упр. 13 (а,б).

Использованная литература: Э.Гросое «Химия для любознательных»; Дж.Пиментел: «Возможности химии сегодня и завтра», Г.Д.Харлампович «Многоликая химия»; Г.М.Чернобельская «Основы методики обучения химии».