Конспект урока «Фенолы» по химии для 10 класса

Конспект урока

с использованием информационно – коммуникационных технологий (ИКТ)

Предмет: химия, комбинированный урок.

Тема: Фенолы.

Продолжительность: 3 урока по 40 минут.

Класс: 10

Технологии:

Выступление с опорой на презентацию, использование компьютерного 3 D моделирования молекул с помощью учебного электронного издания химия 8-11 класс, видео – эксперимент.

Аннотация:

Данный блок уроков реализуется в ходе изучения курса органической химии в 10 классе (профильный уровень) по учебнику О.С.Габриеляна. Возможно использование фрагментов урока и презентации для 10 класса базовый уровень. В учебной программе уроки находятся в теме 7 « Гидроксильные соединения», это три урока по изучению строения фенола, изомерии, номенклатуры данных соединений, их физических свойств и влияние на организм человека и окружающую среду, особенности химических свойств и взаимное влияние атомов в молекуле, применение. На данных уроках использовались – проблемное обучение в ходе изучения строения фенолов и его влияния на свойства вещества; модульное обучение в ходе изучения химических свойств фенола; активно использовались средства ИКТ в виде презентаций, подготовленных учителем и учащимися; видео – опыты, лабораторные опыты, работа по моделированию объемных молекул с помощью учебного электронного издания химия 8 – 11 класс виртуальная лаборатория. Здоровье сберегающие технологии реализовались в ходе физкультминуток.

Практическая реализация:

Конспект урока:

Фенолы.

Учитель химии Суглобова Ирина Владимировна.

Цель урока:

Изучить состав, строение, виды изомерии, номенклатуру фенолов, физические и химические свойства, получение и применение фенола, а также познакомится с влиянием этого вещества на организм человека и окружающую среду.

Задачи:

изучить состав, строение, свойства фенола;

рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства;

познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы;

рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль;

совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения

развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента, отрабатывать приемы работы с химическими веществами и оборудованием;

продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы;

расширить представление учащихся о влиянии данных веществ на окружающую среду и здоровье человека;

рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную);

Структура:

I - Организация начала урока.

II - Активизация познавательной деятельности.

III - Изучение нового материала.

IV - Первичное закрепление знаний.

V - Подведение итогов урока.

VI - Информация о домашнем задании.

Формы организации познавательной деятельности:

индивидуальная; фронтальная; парная.

Методы организации познавательной деятельности:

словесные (беседа, рассказ), наглядные (видео, презентация), практические (лабораторный опыт), контроль (устный опрос, письменное задание в тетради, выполнение тестовой работы).

Химические реактивы и оборудование:

Микролаборатория, раствор хлорида железа (III), полоски универсального индикатора, отфильтрованный раствор сигаретного фильтра от скуренной сигареты, растворы черного и зеленого чая, дистиллированная вода, бумага для фильтрования.

Раздаточный материал:

Карта – инструкция для практического опыта. Модуль для изучения химических свойств фенола. Тестовые задания для самостоятельной работы.

Ход урока:

1. Оргмомент – приветствие учащихся. 1 слайд.

2. Активизация познавательной деятельности.

С веществами этого класса, которые мы сегодня начнем изучать, вы сталкиваетесь каждый день дома, когда на кухне пьете чай. Так же вы могли прочитать о них в произведениях писателей 19 века, например Л.Н.Толстого. Или гуляя по картинной галерее и любуясь шедеврами, даже не задумываетесь о том, что они созданы благодаря этим веществам. Знакомый всем нам индикатор – фенолфталеин и гормон адреналин. Слайды 2,3,4,5,6.

3. Изучение нового материала.

Мы начинаем изучение темы фенолы, познакомимся с их строением и свойствами, выясним влияние на человека и окружающую среду, а также их значение. Слайд 3.

Определение фенолов и общая формула:

«Фенолы – это органические гидроксосоединения, молекулы которых состоят из бензольного кольца, напрямую связанного с одной или несколькими гидроксогруппами»

Общая формула.

Слайды 7,8.

Номенклатура и классификация фенолов:

Первый представитель это фенол или гидроксибензол, или карболовая кислота, или карболка. Эмпирическая и структурная формула. Его ближайший гомолог – метилфенол или крезол, затем идет этилфенол. (примеры – слайды 9,10 и записи учителя на доске). По количеству гидроксогрупп фенолы делят на одноатомные и многоатомные, а также моноядерные и многоядерные по количеству бензольных колец (примеры). Слайды 11, 12. Нумерация начинается с гидроксогруппы – она первая, затем называют УВ-радикалы в алфавитном порядке, нумеруя их в том направлении, где они ближе друг к другу. При наличии двух заместителей используют приставки орто -, мета -, пара -. В случае многоатомных фенолов гидроксогруппы называют, используя приставку гидроксо или суффиксы диол, триол, добавляя их слову бензол. Слайды 13, 14.

Задание 1: назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл. Слайд 15.

Изомерия:

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей (примеры изомеров крезолов) и изомерия цепи самих УВ-радикалов (примеры изомеров – пропилфенол и изопропилфенол). Слайд 16.

Задание 2: построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 17.

Строение фенола.

Проблема – как строение молекулы фенола связано со строением бензола и одноатомных спиртов? Слайд 18.

Решение учебной проблемы.

Выдвигаем и проверяем гипотезы в 3 шага - выдвижение гипотез и проверка гипотез (та гипотеза, которая выдержит проверку и станет решением проблемы), подводим к открытию знаний.

Или же через организацию подводящего диалога подводим к открытию знаний.

Выводы:

Строение фенола. Слайд 19.

Схема распределения электронной плотности в молекуле фенола. Слайд 20.

Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо проявляется в том, что атом кислорода обладает большей электроотрицательностью, чем углерод и водород, и имеет неподеленную электронную пару, которая входит в сопряжение с бензольным кольцом. В результате избыточная электронная плотность распределяется не равномерно, а сосредотачивается в орто- и пара- положениях или в положениях 2,4,6 бензольного кольца. Поэтому, реакции замещения в бензольном кольце фенола идут легче, чем у бензола и заместители появляются в положениях 2,4,6, а в бензоле только в одном положении. Слайд 21.

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу проявляется в том, что из-за оттягивания электронной плотности связь С - О укорачивается и становится более прочной, а связь О – Н удлиняется и становится менее прочной. В результате для фенола не характерны реакции с замещением ОН – группы, т.е. галогеноводородами, как у спиртов. Также атом водорода ОН – группы более подвижный и легко замещается, поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем спирты, и способен реагировать не только с активными металлами, но и со щелочами. Слайд 22.

Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):

1. Атом кислорода в молекуле фенола образует 1) две сигма связи; 2) одну сигма связь и одну пи связь; 3) две пи связи; 4) одну сигма связь.

2. Укажите число изомерных бензолдиолов: 1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.

3. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола: 1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.

4. Найдите гомолога фенола: 1) бензолдиол – 1,2; 2) орто – метилфенол; 3) хлорбензол; 4) мета – нитрофенол.

5. Укажите изомер 2 – метил фенола: 1) орто – метилфенол; 2) пара – метилфенол; 3) 1,3 – диметилбензол; 4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Количество правильных ответов

Физкультминутка. Слайды 23, 24, 25.

История открытия:

Доклад и презентация, подготовленная учеником.

«История открытия фенола»

Фенол - это вещество было открыто в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества и установить его формулу. Это сделал лишь в 1842 году Огюст Лоран. Вещество обладало кислотными свойствами, и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензолфеном, и новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил назвать его фенолом. Очень часто фенол называют карболовой кислотой. Фенол обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому и его довольно часто раньше применяли для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических инструментов. С тех времен осталось выражение «карболкой пахнет».

Способы получения фенола:

В промышленности:

• Получают из каменноугольной смолы.

• Кумольный способ состоит из 3 стадий – алкилированием бензола пропиленом получают кумол (изопропилбензол), затем кумол подвергают каталитическому окислению с последующим воздействием серной кислотой. В результате образуются два ценных продукта – фенол и ацетон, поэтому данный метод основной.

• Современным методом получения является прямой синтез из бензола каталитическим окислением перекисью водорода.

• Старый способ получения основан на реакции хлорбензола с водным раствором щелочи, но он требует очень жестких условий.

• Нагревание солей аренсульфокислот со щелочами.

Слайды 26.

Выписать из учебника § уравнения реакций получения фенола.

Физические свойства и влияние на организм человека.

Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества или жидкости, с низкими температурами плавления, с характерным запахом, ядовитые. С увеличением количества гидроксогрупп растворимость в воде увеличивается. Характерно наличие водородных связей.

Фенол – это тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветная кристаллическая масса со своеобразным запахом, при хранении окисляется и становится розовый, при обычной температуре плохо растворим в воде, но при нагревании (в горячей воде) смешивается с ней в любых соотношениях. Яд! Всасывается через кожу и слизистые в кровь, оседает во всех органах и не выводится из организма. Вызывает понос. Рвоту, сильные боли в желудке, разрушение печени, 10 – 15 г смертельная доза. Опасен, и для окружающей среды, и для наземных, водных животных. Попадает из сточных вод предприятий по производству смол и пластиков. Очень опасен побочный продукт синтезов на основе фенола – диоксин, т.к. он стоек к химическому и биологическому разложению и является сильнейшим ядом (его токсичность выше, чем у яда кураре и стрихнина). Также на основе фенола синтезируют гербициды, инсектициды, пестициды, которые помогают человеку бороться с вредителями растений, но при этом отравляют окружающую среду. Слайды 27, 28.

Физкультминутка. Слайды 29,30,31.

Химические свойства:

(модуль – инструкция по изучению химических свойств фенола)

Номер учебного элемента

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

№ опыта

Применение фенола и его соединений.

Сообщение и презентация учащегося.

Эфирные масла в растениях (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: анетол в укропе, фенхеле, анисе; карвакрол и тимол в чабреце; эвгенол в гвоздике, базилике). Флавоноиды чая (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма), но надо помнить, что только свежезаваренный чай полезен, т.к. при хранении заварки в ней накапливаются вредные вещества.

Разбавленные водные растворы фенола (карболка 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено.

Большинство лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Другое направление применения фенола – производство синтетических волокон: нейлона, капрона. Но важнейшая область его применения – производство феноло-формальдегидных смол. Также фенол применяется для производства присадок к маслам, для селективной очистки масел, орто-крезола и для других целей, он входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров, средств защиты растений.

Приложение – раздаточный материал.

1. Задание 1: назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл.

2. Задание 2: построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 9.

3. Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):

1. Атом кислорода в молекуле фенола образует 1) две сигма связи;

2) одну сигма связь и одну пи связь;

3) две пи связи;

4) одну сигма связь.

2. Укажите число изомерных бензолдиолов: 1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.

3. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола: 1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.

4. Найдите гомолога фенола: 1) бензолдиол – 1,2;

2) орто – метилфенол;

3) хлорбензол;

4) мета – нитрофенол.

5. Укажите изомер 2 – метил фенола: 1) орто – метилфенол;

2) пара – метилфенол; 3) 1,3 – диметилбензол;

4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Количество правильных ответов

Модуль – инструкция по изучению химических свойств фенола

Номер учебного элемента

Выполните тестовое задание по химическим свойствам фенола:

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненный тест. Поставьте себе оценку за тест, используя критерии оценок.

Количество правильных ответов

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

№ опыта

18