Конспект урока «Ароматы: сложные эфиры» по химии

Тема урока: « Ароматы: сложные эфиры».

Цель урока.

Изучить свойства сложных эфиров.

Задачи.

- образовательные: познакомить учащихся с новым классом органических соединений, установить зависимость физических и химических свойств от их строения.

- развивающие: продолжить развитие умений и навыков, направленных на самостоятельное приобретение знаний в процессе творческой деятельности; развивать логическое мышление;

- воспитательные: воспитывать социальную активность учащихся через установление межпредметных связей; прививать эстетический вкус и понятие красоты окружающего мира.

Тип урока: комбинированный

Методы и приемы: демонстрационный опыт; самостоятельная исследовательская работа; использование приёмов технологии РКМЧП

Оборудование и реактивы для учителя: презентация, пищевые ароматизирующие добавки, фрукты . CН₃ СООН, С₂Н₅ОН, Н₂ SO₄ (конц), обезв. CuSO₄, пробирка с газоотводной трубкой, пробирка – приёмник, ватный тампон, стакан с водой. спиртовка, Оборудование и реактивы для учащихся: ароматизированные продукты питания.

Модель урока:

-

Конспект урока.

І Стадия вызова

Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского. Демонстрируется презентация.

Учитель. Ребята! Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов. Сейчас вы посмотрели фрагмент презентации, показывающей красоту и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле,

Напоминает в стужу и мороз

О том, что было лето на земле.

У многих из нас самые яркие воспоминания связаны с определёнными ароматами. Представьте весну, пробуждение природы.

Какие ароматы всплывают в вашей памяти? (Ароматы цветущей черёмухи, смолянистых тополиных почек, первых весенних цветов.)

Формулируем тему, цель, эпиграф к уроку.

Составляем таблицу «Знаю. Хочу знать. Узнал. Заполняем часть таблицы, используя вопросы (слайд).

ІІ Стадия осмысления

! Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры, составляем кластер для изучения строения, свойств, получения и применения эфиров.

Мы проведем первый опыт на нашем уроке

Лабораторный опыт № 1 «Определение запаха пищевых добавок и сравнение их с запахом соответствующих фруктов»

На столах учащихся находятся продуктыс различными фруктовыми ароматами. Учащиеся, за исключением тех, у кого аллергия на запахи, определяют предложенные ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные продукты имеют сходные запахи – ароматы.

Учитель. Ароматические вещества в выданных продуктах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а следовательно, и строением.

Сложные эфиры в природе. История открытия

Учитель. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых_органических веществ.

Одно из самых замечательных свойств карбоновых кислот – их взаимодействие со спиртами. Эту реакцию в 1873 году изучал выдающийся русский химик Владимир Васильевич Маковников, практическое её осуществление было усовершенствовано немецким учёным Эмилем Фишером

Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота. .

Запись в тетрадь: Исторические сведения.

1.Получение сложных эфиров

Учитель. Прошло более 100 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этиловый эфир уксусной кислоты. Демонстрационный опыт «Получение этилового эфира уксусной кислоты»

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1 : 1, к смеси добавить концентрированную серную кислоту, пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне закладывают обезвоженный сульфат мёди(II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и помещают в стакан с водой.

По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

Обратите внимание на сульфат меди (II). Что с ним произошло?

Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(П) превращается в кристаллогидрат — вещество голубого цвета.)

Учитель. Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такую реакцию называют реакцией этерификации. Методом меченых атомов был доказан, механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдаёт гидроксильную группу, а молекула спирта — атом водорода:

СН₃ - СООН + С₂Н₅ОН ↔ СН₃С=О

-О-С₂Н₅ +Н₂О

2. Строение и номенклатура сложных эфиров.

Следовательно, (запись в тетрадь) - общая формула сложных эфиров

R1- COO- R2

Определение: сложные эфиры -это функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

Учитель. Существует, по крайней мере, четыре способа составления названий сложных эфиров.

Самое длинное название также состоит из четырех слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот. У нас уже есть формула вещества. Давайте попробуем дать все названия: принцип построения названий сложных эфиров (запись в тетрадь):

HСООСН₃

1. по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) –метиловый эфир муравьиной кислоты;

2. название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат - метилметаноат

? Составить формулу и название сложного эфира, образованного следующими веществами в результате реакции этерификации.

CН₃СООН и СН₃ОН

Алгоритм:

1.Записать уравнение реакции между данными веществами;

2. определить спирт и кислоту.

3. дать название полученному эфиру по любой из классификаций (не менее 2х)

Конкурсная работа «Определение запаха и запись реакции получения сложного эфира» Учащиеся самостоятельно определяют его аромат и записывают реакцию получения сложного эфира:

1 метиловый эфир масляной кислоты (запах яблока);

2 этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса);

3 изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).

! Подведение итогов данного этапа урока.

По какой реакции могут быть получены сложные эфиры?

Реакции этерификации.

Основные условия: наличие катализатора – серной кислоты или других сильных кислот, можно азотную. Данная реакция является обратимой катализатор (ионы водорода) ускоряет оба противоположно направленных процесса: как прямой, так и обратной.

3. Свойства эфиров

? Какими физическими свойствами обладают сложные эфиры по результатам опыта.

Это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом и невысокой температурой кипения.

Химические свойства

Учащиеся (работа с учебником с.123).

Учитель.

Исходя из получения сложных эфиров можно предположить, что они в химическом отношении малоактивные вещества, поэтому способны вступать лишь в реакции гидролиза - («гидро» -вода, «лизис» -разлагать), т.е в реакции взаимодействия с водой и продуктами будут исходные вещества — кислота и спирт.

Уравнение реакции:

Следовательно, гидролиз эфиров — реакция, обратная реакции этерификации Среда многочисленных химических процессов обратимые реакции являются самыми интересными с позиции естествознания и философии. Они символизируют закон единства и борьбы противоположностей.

4. Нахождение в природе и применение.

Учащиеся (работа с учебником с. 123).

Учитель.

Сложные эфиры (даже не учитывая жиры) — достаточно широко распространенные в природе вещества. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичные, это свойство определяет их применение в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запаха.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов называются восками. Пчелиный воск на 70% состоит из сложных эфиров, главным образом пальмитиновой кислоты С₁₅ Н₃₁СООН и мирицилоового спирта С₃₁Н₆₃ОН (нормальное строение углеродной цепи).

Воск в природе является строительным материалом сотов пчелиных ульев, растительные воскоподобные вещества образуют защитную пленку на поверхности плодов и листьев. В этом легко убедиться, поцарапав ножом яблочную кожуру.

На лезвии ножа образуются белые чешуйки. Эффект абсолютно аналогичен опыту с парафинированной или вощеной бумагой!

В промышленности воски используются как компоненты мазей, кремов, полировочных паст, косметических препаратов, свечей, мыла, для пропитки тканей и кожи. В пищевой промышленности синтетические и природные воски используются в качестве глазирователей (Е901—903, 908—910)(добавок к лимонадам и ситро, которые улучшают вкус и запах).

Сложные эфиры — хорошие растворители органических веществ, их используют в качестве пластификаторов в производстве пластмасс.

Медицина и ароматерапия. О целебных свойствах душистых веществ известно с незапамятных времён. Сложилась целая наука о лечении запахами — ароматерапия. Ароматерапия — это полностью натуральный метод успокоения или устранения многих недугов. Все формы процедур — массаж, ванны, ингаляции — основаны на введении в организм человека высококачественных, чистых, не содержащих химических носителей или добавок эфирных масел. Исцеляющим началом в ароматерапии являются силы природы. Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, а ароматы розы, жасмина, лаванды — успокаивающее. Ароматические вещества способны снимать усталость, головную боль, нормализовать сон, улучшать деятельность головного мозга.

Парфюмерная промышленность. Душистые вещества применяют в виде смесей, их созданием занимаются специалисты-парфюмеры, так называемые композиторы. В состав современных парфюмерных изделий помимо природных и душистых синтетических веществ входят фиксаторы запаха, этиловый спирт, вода, бальзамы и красители.

Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в природе. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотворное комплексное воздействие летучих веществ растений на человека их назвали аэровитаминами.

ІІІ Стадия рефлексии

Заполнение таблицы «Знаю. Хочу знать. Узнал».

Запись синквейна.

Домашнее задание: §30 № 3,7 с. 128. Поиск информации об ароматерапии в Интернете. Составление синквейна.

Литература:

1.Учебник Г.Е. Рудзитис Химия-10 класс

2. Учебник О.С.Габриелян Химия-10 класс

2.Настольная книга учителя. Химия 10 класс, авт О.С.Габриелян.

3. Журнал «Химия в школе» №4 2009г,