» » » Непредельные углеводороды

Презентация на тему Непредельные углеводороды


Здесь Вы можете скачать готовую презентацию на тему Непредельные углеводороды. Предмет презентации: Окружающий мир. Красочные слайды и илюстрации помогут вам заинтересовать своих одноклассников или аудиторию. Для просмотра содержимого презентации воспользуйтесь плеером, или если вы хотите скачать презентацию - нажмите на соответствующий текст под плеером. Презентация содержит 47 слайдов.

Слайды презентации

Слайд 1
Непредельные Непредельные углеводороды углеводороды . Учитель химии Учитель химии А. М. Галенко А. М. Галенко МОУ СОШ № 67 Волгограда. МОУ СОШ № 67 Волгограда.
Слайд 2
Непредельные углеводороды. Непредельные углеводороды.  Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи  ( >C=C<, -C Ξ C-)  Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Слайд 3
Непредельные углеводороды: Непредельные углеводороды: Алкены. Алкены.   Алкадиены. Алкадиены.   Алкины. Алкины.
Слайд 4
Алкены Определение алкенов Изомерия Номенклатура Химические свойства Получение Применение Физические свойства Назад
Слайд 5
Алкены Алкены ( олефины, ( олефины, этиленовые этиленовые УВ) УВ) CnH2n, n>2 CnH2n, n>2 Алкены – это УВ , в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии Sp ² - гибридизации и связаны друг с другом двойной связью. Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм.   Назад
Слайд 6
Изомерия Для алкенов возможны 4 типа изомерии:  Изомерия углеродной цепи  Изомерия положения двойной связи  Цис,- транс- изомерия  Классов соединений (циклоалканы) Назад
Слайд 7
Номенклатура Номенклатура CnH 2 n ан -- ен или илен В качестве главной выбирают цепь, включающую двойную связь , даже если она не самая длинная. Нумерация с того конца, к которому ближе двойная связь Положение = связи указывают в конце, номером атома углерода, после которого она находится. В начале названия – положение боковых цепей. Исключение: пентан - пентен или амилен Радикалы СН 2 =СН- винил СН 2 =СН-СН 2 - аллил Назад
Слайд 8
Физические свойства Физические свойства  С 2 -С 4 газы,  С 5 -С 16 жидкости ,  С >19 твердые,  р < 1 г / см , мало растворимы в воде,  Т кип .(н) >T кип .(разв.)  Т кип .(цис) >T кип .(транс) Назад
Слайд 9
Химические свойства  Активны из-за наличия непрочной π - связи  Характерны реакции присоединения  Гидрирование( присоединение водорода) СН 3 -СН=СН 2 +Н 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3 ( кат. Ni) пропен пропан  Галогенирование( + Hal 2 ) СН 3 -СН=СН 2 + Br 2 → CH 3 -CH Br -CH 2 Br пропен 1,2- дибромпропан качественная реакция Гидрогалогенирование( + HHal) CH 2 =CH 2 + HCl→ CH 3 – CH 2 Cl этен хлорэтан
Слайд 10
 Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В.В. Марковникова  Правило Марковникова !!! При присоединении полярных молекул (Н Hal, H 2 O) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи , связанному с большим числом атомов водорода . CH 3 -CH= C H 2 +HBr →CH 3 -CHBr -C H 3 пропен 2-бромпропан Гидратация (+Н 2 О) происходит по правилу Марковникова СН 2 =СН 2 +Н 2 О →СН 3 -СН 2 ОН (в кислой среде при нагревании) этанол (первичный спирт) С Н 2 =СН-СН 2- СН 3 +Н 2 О→ С Н 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 бутен-1 бутанол-2 ( вторичный спирт ) II . Реакция окисления Горение: а) полное ( избыток О 2 ) С 2 Н 4 +3О 2 → 2СО 2 +2Н 2 О
Слайд 11
б) неполное( недостаток кислорода) C 2 H 4 +2O 2 →2CO + 2H 2 O C 2 H 4 + O 2 →2C +2H 2 O в)под действием окислителей типа KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 CH 2 =CH 2 + ( O ) + H 2 O----- CH 2 – CH 2 l l OH OH !!! качественная реакция алкилирование (присоединение алканов) кат. AlCl 3 , AlBr 3 , HF, H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + CH 3 -CH 2 -CH 3 →- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 и С H 3 -CH 2 -CH-CH 3 l пентан CH 3 2-метилбутан
Слайд 12
III. Реакции полимеризации.  Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.  Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера) Условия t, P, kat. n CH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n мономер (этилен) полимер ( полиэтилен) Назад
Слайд 13
 Исследования выдающегося русского химика Владимира Васильевича Марковникова явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М. Бутлерова . Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях». !!!
Слайд 14
Реакция Вагнера. Реакция Вагнера. ! !  Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в 1888 г . русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.
Слайд 15
Получение алкенов. Получение алкенов. 1) Крекинг нефтепродуктов С 16 Н 34 --- С 8 Н 18 + С 8 Н 16 ( t )  2) Дегидрирование алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород + + действие ) CnH 2 n+ 2 → CnH 2 n + H 2 ( t, kat.) Отщепление водорода.  3) Гидрирование алкинов CnH 2 n- 2 + H 2 → CnH 2 n ( kat. Ni, Pt ) 4) Дегидратация спиртов ( t, kat:H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , Al 2 O 3 , ZnCl 2 ) CH 3 -CH 2 OH →CH 2 =CH 2 +H 2 O (170 , Н 2 SO 4 конц.) При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева). !!!
Слайд 16
5) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (- HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора. Происходит по правилу Зайцева : СН 3 -СН 2 -С(СН 3 ) Cl-CH 3 + KOH→CH 3 -CH=C(CH 3 )-CH 3 + 2-метил-2-хлорбутан 2-метилбутен-2 KCl + H 2 O !!!!  6) Дегалогенирование (-2На l ) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С»действием Z n или Mq.  CH 3 -CH 2 -CHBr-CHBr-CH 3 + Zn →CH 3 -CH 2- CH=CH-CH 3 +ZnBr 2 2,3-дибромпентан пентен-2 Вместо цинка может быть использован натрий или магний.   Назад
Слайд 17
Применение Применение алкенов алкенов
Слайд 18
Правило Зайцева  Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.  Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.  Де+ гидро +галоген + ирование = удалять + водород+ галоген + (действие). Отщепление галогеноводорода. Дегидратация отщепление воды.
Слайд 19
Алкены.  Назовите по систематической номенклатуре: СН 2 =СН-С(СН 3 ) 2 СН 3 а) 3,3 –диметилбутен-2, б) 2-диметилбутен -3, в) 2,2- диметилбутен -3, г) 3,3- диметилбутен-1  Бромэтан может быть превращен в этилен: а) взаимодействием с натрием б)взаимодействием со спиртовым раствором щелочи в) нагреванием с серной кислотой г) взаимодействием с водородом  Реакция присоединения воды называется а)гидрирования б) дегидратация в) гидратация г) дегидрирования  Какие вещества,названия которых приведены ниже, являются между собой гомологами? а) этен б) 2-метилпропен в) 1,2- дихлорпропен г) 1-хлорпропен  Укажите названия алкенов, для которых возможна геометрическая изомерия: а) 1,1-дихлорэтен б) 1,2-дихлорэтен в) винилхлорид г) бутен -2 Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6-ю атомами углерода в молекуле: а) 86 б) 84 в) 82 г) 80 Укажите типы реакций, в которые может вступать пропен: а) полимеризации б) гидратации в) гидрирования г ) окисления В отличие от пропана пропен реагирует а) бромом б) бромной водой в) водой г) водородом
Слайд 20
Домашнее задание Домашнее задание . .  Цветков  Хомченко № 20.1,20.2, 20.6(изомерия и номенклатура),2013,20.14,20.33,20.34.  Журин А. Левина Л. с.31 № 52.
Слайд 21
Алкадиены Понятие алкадиенов Классификация Изомерия и номенклатура Химические свойства Получение Назад
Слайд 22
Диеновые углеводороды (алкадиены)  Диеновые УВ ( алкадиены ) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.  Общая формула: CnH 2n-2 , где n>3  Назад
Слайд 23
Классификация Диены с кумулированными связями Две двойные связи находятся у одного атома углерода СН 2 =С=СН 2 пропадиен (аллен) Диены с сопряженными связями Двойные связи разделены одной одинарной связью СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадиен-1,3 Диены с изолированными связями Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН 2 пентадиен-1,4  Назад
Слайд 24
Изомерия и номенклатура Изомерия и номенклатура 1)Структурная изомерия цепи СН 3 -СН=СН-СН=СН- СН 3 гексадиен-2,4 СН 3 -СН=С(СН 3 )-СН=СН 2 3 -метилпентадиен-1,3 2)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН- СН 3 гексадиен-1,4 СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН=СН 2 гексадиен-1,5 3) Пространственная изомерия        4) Межклассовая изомерия СН=С-СН 2- СН 2 -СН 2 -СН 3 гексин-1 и его изомеры Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С 6 Н 10 Назад   цис-3-метилпентадиен- 1,3 транс-3-метилпентадиен- 1,3
Слайд 25
Химические свойства Химические свойства 1 1 ) Реакции присоединения: а) галогенирование СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 (H 2 O)→ CH 2 Br-CH=CH-CH 2 Br + бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2 + Br 2 (H 2 0)→CH 2 Br-CHBr-CHBr-CH 2 Br 1 ,2,3,4-тетрабромбутан Бромная вода обесцвечивается . Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь. б) гидрогалогенирование СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н Cl →CH 3- CH=CH-CH 2 Cl бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2 в)гидрирование ( +Н 2 ) СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН=СН-СН 3 бутадиен -1,3 бутен-2 2) Полимеризация СН 2 =СН-СН=СН 2 → (-СН 2- СН=СН-СН 2 -) n полибутадиен (бутадиеновый каучук ) ) Назад
Слайд 26
Получение алкадиенов 1)Каталитическое дегидрирование а) алканов СН 3 -СН 2 -СН 2 –СН 3 → СН 2 =СН-СН=СН 2 +2Н 2 (условия: Cr 2 O 3 /Al 2 O 3, 700)  б)алкенов СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 -→ СН 2 =СН-СН=СН 2 + Н 2  2) По способу Лебедева. 2С 2 Н 5 ОН →СН 2 =СН-СН=СН 2 +2Н 2 О+Н 2 ! ! !  Назад
Слайд 27
В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов. В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.
Слайд 28
Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт. Этот способ получения бутадиена- 1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.
Слайд 29
Понятие о терпенах  Каучук- не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула- (С 5 Н 8 ) n . Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике , а лимонен - в кожуре цитрусовых.
Слайд 30
 Эфирными маслами называют нерастворимые в воде маслообразные продукты, которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся ко временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.
Слайд 31
β - каротин содержит длинную цепочку сопряженных двойных связей. Такие фрагменты называют хромофорными группами . Подобные молекулы окрашивают в желтый цвет лепестки шафрана, в золотой - сладкую кукурузу, в оранжевый - апельсиновый сок, в розовый - мясо лосося. β -каротин содержится в моркови, которая имеет такую характерную окраску. Витамины группы А - производные терпенов. При недостатке витамина А возникает ослабление зрения. Поэтому сырая морковь и морковный сок так полезны для глаз.
Слайд 32
Алкадиены 1. Укажите число - связей в молекуле 1,3- бутадиена: а) 8 б) 9 в) 7 г) 5 2.Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена? а) 10 б) 12 в) 14 г) 8 3) В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена: а) 86 б) 84 в) 82 г) 80 4) Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре а) 1,4 –дибромбутен-2 б) 1,2 –дибромбутен-1 в) 3,4 –дибромбутен-1 г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан 5) Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен а) СН 3 -СН(СН 3 ) – СН 2 –СН 3 ---- ( дегидрирование) б) СН 3 –СН 2 –СН 2 СН 3 ---( кат. t ) в) 2 СН 3 – СН 2 Cl + 2Na ---- ( t) г) 2С 2 Н 5 ОН ----- (кат, t ) 6) С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен? а) бром б ) водород в ) кислород г ) хлороводород 7) При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется: а) бутен б) бутан в) изопрен г) бутен-2 8) Реакцией Лебедева называется реакция получения: а) 1.3- бутадиена из этилена б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида в) 1,3 –бутадиена из бутана г) 1,3 –бутадиена из этанола 9) В результате вулканизации каучука можно получить: а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт 10) Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука: а) СН 2 =СН-СН=СН 2 б) -СН 2 -СН-СН-СН 2 - в) -СН 2 -СН=СН-СН 2 г ) -СН 2 =СН –СН=СН 2 -
Слайд 33
Алкины Определение алкинов Изомерия Номенклатура Химические свойства Получение Применение Физические свойства Назад
Слайд 34
Алкины (ацетиленовые УВ)  Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии SP- гибридизации и связаны друг с другом тройной связью . Общая формула: CnH 2 n- 2 , n>2  Длина связи в алкинах равна 0,120 нм.  Назад
Слайд 35
Изомерия  Углеродного скелета с «С» >5 C Н Ξ С-СН 2 -СН 2 -СН 3 СН Ξ С-СН –СН 3 бутин-1 СН 3 3-метилбутин-1  Положения тройной (кратной) связи СН Ξ С-СН 2 -СН 3 СН 3 -С Ξ С-СН 3 бутин-1 бутин-2  Классов соединений (алкадиены) СН Ξ С-СН 2 -СН 3 СН 2= СН-СН=СН 2 бутин-1 бутадиен-1,3  Пространственной изомерии нет Назад
Слайд 36
Номенклатура  АН → ИН  Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью  Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.  Назад
Слайд 37
Физические свойства  С2-С4-газы, С5-С16- жидкости,С >17 твердые вещества, растворимость в воде небольшая, но больше чем у алкенов и алканов, р < 1г/ см, Ткип( Н) > Т кип (разв), с увеличением М r T кип увеличивается.  Назад
Слайд 38
Химические свойства алкинов.  Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π -связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова .
Слайд 39
I. Реакции присоединения : 1.Присоединение водорода ( гидрирование ) На I ступени образуются алкены, на II c тупени- алканы: С 2 H 2 + Н 2 → СН 2 =СН 2 (кат. Pt, Pd, Ni, t=150) C Н 2 =СН 2 +Н 2 →СН 3 -СН 3 Суммарное уравнение: С 2 Н 2 +2Н 2 → СН 3 -СН 3 2.Присоединение галогенов ( галогенирование ) На I ступени образуются дигалогеналкены, на II- тетрагалогеналканы: С 4 Н 6 + Br 2 →C Н Br =С Br -СН 2 -СН 3 бутин -1 ( Н 2 О) 1 ,2-дибромбутен-1 СН Br =С Br -СН 2 -СН 3 + Br 2 ---CHBr 2 -CBr 2 -CH 2 -CH 3 ( H 2 O) 1,1,2,2-тетрабромбутан Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается .
Слайд 40
3.Присоединение галогеноводородов ( гидрогалогенирование ) На I ступени образуются моногалогеналкены, на II –дигалогеналканы: С 2 Н 2 + Н Cl →CH 2 =CHCl+HCl→CH 3 -CHCl 2 хлорэтен 1,1-дихлорэтан (Cu, Hg ) 4 .Присоединение воды ( гидратация ) Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи –кетоны ( реакция М.Г. Кучерова ): С 2 Н 2 + НОН→ СН 3 -СОН кат. Hg этаналь С 3 Н 4 + НОН→ СН 3 -С-СН 3 О пропанон (ацетон)
Слайд 41
Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор KMnO 4 обесцвечивается.
Слайд 42
Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов. Атом водорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами. С 2 Н 2 + 2 Na--- C 2 Na 2 + H 2 ( в присутствии NH 3 ) Реакция получения ацетиленидов серебра и меди ( I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи. С 2 Н 2 + Ag 2 O --- C 2 Ag 2 + H 2 O ( хлопья серого осадка) Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.
Слайд 43
III. Реакции полимеризации. Очень длинные цепи молекулы ацетилена образуют с трудом, а вот несколько молекул (от двух до пяти ) соединяются друг с другом относительно легко. Впервые подобную реакцию в 1866г. Осуществил М. Бертло. При нагревании ацетилена до 600 градусов С ему удалось получить небольшое количество бензола. Спустя 60 лет русский химик Николай Дмитриевич Зелинский обнаружил, что катализатором данной реакции является углерод (активированный уголь). С тех пор эта реакция носит имя Н.Д.Зелинского. 3С 2 Н 2 -----С 6 Н 6 бензол Назад
Слайд 44
!!!В 1955г. Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящих устройств.
Слайд 45
Получение алкинов  Пиролиз метана (метановый способ) .В 1868 г. М. Бертло, пропуская через метан электрический разряд, обнаружил в смеси образующихся газов ацетилен. 2СН 4 →С 2 Н 2 + 3Н 2  Дегидрогалогенирование дигалогеналканов В 60-х гг. XIX в. Молодым русским ученым М. Мясникову и В. Савичу удалось получить ацетилен взаимодействием 1,2-дибромэтана с кипящим спиртовым раствором гидроксида калия СН 2 Br-CH 2 Br +KOH ( спирт. р-р) →CH 2 =CHBr +KBr +H 2 O CH 2 =CHBr + KOH ( спирт.р-р) →С 2 Н 2 +KBr + H 2 O  Карбидный способ В 1836г. английский химик Э.Дэви получил бесцветный газ, горящий красноватым коптящим пламенем при действии воды на карбид кальция CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 +C 2 H 2 ( ацетилен) Назад
Слайд 46
Применение ацетилена Применение ацетилена
Слайд 47
Список литературы Список литературы   1. Настольная книга учителя Химия 9 класс О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов  2. Настольная книга учителя Химия 10 класс О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов  3. Теория химического строения. Углеводороды. Рабочая тетрадь. А. Журин, Л. Левина.  4. Химия внутри нас Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию А.С. Егоров, Н.М. Иванченко, К.П. Шацкая.  5. Химия Пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов  6. Репетитор по химии под редакцией А.С. Егорова

Другие презентации по окружающему миру



  • Яндекс.Метрика
  • Рейтинг@Mail.ru